1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole | 188199-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: [4-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(oxolan-2-yl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 188199-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: DEHJCXZUBSMFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole 在 三氟甲磺酸 、 t-BuCONHMe₂ 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-733,725
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 锂硼氢 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g