N-甲基-O-苄基羟胺 | 22513-22-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-O-苄基羟胺
• 英文名称: N-methyl-O-benzylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzyl-N-methylhydroxylamine；(benzyloxy)(methyl)amine；N-phenylmethoxymethanamine
• CAS: 22513-22-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD21116670
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IANNBWVHGOIPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-O-苄基羟胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Succinimido ester of N-methyl-N-(benzyloxy)succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Spermexatin and spermexatol: new synthetic spermidine-based siderophore analogs

  摘要：

  Syntheses of hexanediamine-based dihydroxamate (Hexamate), spermidine-based trihydroxamate (Spermexatins), and spermidine-based mixed siderophore analogues (Spermexatols) are described. Key intermediates include the N-hydroxysuccinimide esters of various hydroxamic acids, e.g., malonohydroxamate, succinohydroxamate, and glutarohydroxamate. These intermediates were synthesized, characterized, and incorporated as the ligating chains on spermidine. Also, mixed iron chelating compounds (Spermexatols) with both catechol and hydroxamic acid side chains were synthesized. The reagent carbobenzoxyimidazole was employed to distinguish between the primary and secondary amino groups of spermidine. The ability of these iron chelators to stimulate microbial growth is also described.

  DOI：

  10.1021/jm00122a013
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-甲基-O-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  DFO-Km：模块化螯合剂作为构建锆 89 基放射性药物的新型化学工具

  摘要：

  锆 89 标记的单克隆抗体和其他大分子（例如纳米颗粒）作为正电子发射断层扫描成像剂具有广阔的前景。一般来说，锆 89 是抗体或纳米颗粒等长循环载体的理想放射性核素。由于其半衰期与锕 225、钍 227、镥 177 等的半衰期相匹配，它也是一种有前途的治疗诊断放射性药物放射性核素。因此，对 89 锆新型和优化双功能螯合剂的需求持续增长。在此，我们提出了模块化螯合剂 DFO-Km，它是八齿的，以赖氨酸作为模块化氨基酸连接体。模块化氨基酸接头可以改为其他天然或非天然氨基酸，以获得不同的生物共轭化学性质，而螯合部分则保持不变，从而保留与 DFO-Km 相同的金属离子配位特性。 DFO-Km 连接子（赖氨酸）中的ε-胺用于完成带有p -SCN-Ph 部分的双功能衍生物的合成。螯合剂 DFO-Km 包含重新设计的异羟肟酸，相对于之前发布的 DFO-Em 中使用的单体，它为金属离子配位提供了更大的灵活性。此外，进行了一组全面的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02714

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS RESPIRATORY STIMULANTS FOR TREATMENT OF BREATHING CONTROL DISORDERS OR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME STIMULANTS RESPIRATOIRES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OU DE MALADIES DE CONTRÔLE DE LA RESPIRATION
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012074999A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention includes compositions that are useful in the treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention, The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention.

  本发明涵盖了用于治疗患有呼吸控制疾病或紊乱的受试者的组合物。本发明还包括一种治疗患有呼吸系统疾病或紊乱的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。本发明还包括一种预防或稳定患有呼吸节律不稳定的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。
• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Biomimetic ferrichrome: structural motifs for switching between narrow- and broad-spectrum activities in P. putida and E. coli
  作者：Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Henryk Kozłowski、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1039/c5dt02685g

  日期：——

  Mimics with ferrichrome-like activity allowed the formulation of guidelines for broad-spectrum active compounds. Deviation from these guidelines provided narrow-spectrum active compounds.

  具有铁铬样活性的模拟物使得可以制定广谱活性化合物的指导方针。偏离这些指导方针会提供窄谱活性化合物。
• Retro-inverso concept applied to the complete inhibitors of enkephalin-degrading enzymes
  作者：J. F. Hernandez、J. M. Soleilhac、B. P. Roques、M. C. Fournie-Zaluski

  DOI：10.1021/jm00117a025

  日期：1988.9

  improvement in the inhibition of DAP and APN, in the first series of inhibitors, while the inverse result occurred in the second series. Thus, compounds containing an alpha-amino acid moiety in P'1 position behave as weak inhibitors of the three enzymes, with IC50 values in the micromolar range, and compounds bearing a beta-amino acid moiety in the same position are more specific than the parent compounds

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。