(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1170697-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1170697-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: QCIJXBKOKZFNRJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到4-benzoyl-3-(ethylthio)-5-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386