N-甲氧基-N-甲基癸酰胺 | 254963-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基癸酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyldecanamide
• CAS: 254963-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: OPTZSUXCKNFFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基癸酰胺 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 Amberlyst H-15 、 氢溴酸 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 12-Butyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-henicosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的流动性增强的两亲化合物，用于可溶性蛋白质二维结晶。

  摘要：

  描述了新的两亲化合物的合成。这些结构是为可溶性蛋白质二维（2D）结晶目的而合理设计的。特别注意所得单层的预期流动性。制备了包含不饱和，支链或氟化烷基链的一系列13种化合物。结构是对称的或不对称的，并具有一个羟基作为极性头，最终与另外两个“次级”亲水功能互补。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00088-2
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲氧基-N-甲基癸酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化氧化为混合酸酐。

  摘要：

  TEMPO在羧酸的存在下催化醛直接氧化为混合酸酐。酸酐可以高产率原位转化为酯，仲，叔或Weinreb酰胺。仅使用催化量的酸，也可以将醛直接氧化为2-丙基酯。氧化反应迅速并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc35220f

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• An Efficient One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylamides from Carboxylic Acids
  作者：Misoo Kim、Hagyoung Lee、Ki-Jong Han、Kwang-Yol Kay

  DOI：10.1081/scc-120026336

  日期：2003.12.1

  Abstract Several N-methoxy-N-methylamides were prepared by the reaction of the corresponding carboxylic acids with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride at room temperature using trichloromethyl chloroformate in the presence of triethylamine in excellent yields.

  摘要 在三乙胺存在下，使用氯甲酸三氯甲酯，在室温下，通过相应的羧酸与N,O-二甲基羟胺盐酸盐反应，制备了几种N-甲氧基-N-甲基酰胺。
• A facile synthesis of 5,5-dideutero-4-dimethyl(phenyl)silyl-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one as a deuterium labeled synthon for (−)-tetrahydrolipstatin and (+)-δ-hexadecanolide
  作者：Sandip J. Wagh、Raghunath Chowdhury、Sulekha Mukhopadhyay、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/jlcr.3081

  日期：2013.11

  Deuterium-labeled biologically active compounds are gaining importance because they can be utilized as tracers or surrogate compounds to understand the mechanism of action, absorption, distribution, metabolism, and excretion. Deuterated drug molecules (heavy drugs) become novel as well as popular because of better stability and bioavailability compared with their hydrogen analogs. Labeling of organic molecules with deuterium at specific positions is thus gaining popularity. In this work, we have exploited a highly regioselective and enantioselective direct Michael addition of methyl-d3 alkyl ketones to dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate that was catalyzed by (S)-N-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine/trifluoroacetic acid/ D2O combination with high yield and isotopic purity. The 5,5-dideutero-4-dimethyl(phenyl)silyl-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one was obtained from the adduct of methyl-d3 undecanyl ketone and dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate by a silicon controlled diastereoselective ketone reduction, lactonization, and deethoxycarbonylation. The dideuterated silylated tetrahydropyran-2-one is the precursor for geminal 2H2-labeled (+)-4-hydroxy-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one, an advanced intermediate for gem-dideutero (–)-tetrahydrolipstatin and (+)-δ-hexadecanolide syntheses.

  氘标记的生物活性化合物正变得越来越重要，因为它们可以作为示踪剂或替代化合物，用于理解作用机制、吸收、分布、代谢和排泄。因此，氘化药物分子（重药物）因其相比氢的类似物具有更好的稳定性和生物可利用性而成为新颖且受欢迎的选择。因此，在特定位置用氘标记有机分子也越来越受欢迎。在本研究中，我们利用了一种高区域选择性和对映选择性的直接迈克尔加成反应，将甲基-d3烷基酮与二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯进行结合，该反应由(S)-N-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷/p-三氟乙酸/D2O组合催化，得到了高产率和同位素纯度。由甲基-d3十一烷基酮和二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯的加合物，通过硅控制的二对映体选择性酮还原、内酯化和去醇羧基化反应，获得了5,5-二氘-4-二甲基（苯基）硅基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮。该二氘化的硅化四氢吡喃-2-酮是双氘标记(+)-4-羟基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮的前体，这是合成双氘化(–)-四氢脂肪酶抑制剂和(+)-δ-十六烷内酯的先进中间体。
• γ-Ketobenzyl-Modified Nucleoside Triphosphate Prodrugs as Potential Antivirals
  作者：Tobias Nack、Thiago Dinis de Oliveira、Stefan Weber、Dominique Schols、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01293

  日期：2020.11.25

  The antiviral activity of nucleoside reverse transcriptase inhibitors is often hampered by insufficient phosphorylation. Nucleoside triphosphate analogues are presented, in which the γ-phosphate was covalently modified by a non-bioreversible, lipophilic 4-alkylketobenzyl moiety. Interestingly, primer extension assays using human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV-RT) and three DNA-polymerases

  核苷逆转录酶抑制剂的抗病毒活性通常受到磷酸化不足的阻碍。提出了核苷三磷酸酯类似物，其中γ-磷酸酯被非生物可逆的亲脂性4-烷基酮苄基部分共价修饰。有趣的是，使用人类免疫缺陷病毒逆转录酶（HIV-RT）和三种DNA聚合酶进行引物延伸分析显示，这些γ-修饰的核苷三磷酸作为HIV-RT的底物具有很高的选择性，而事实证明它们不是DNA-的非底物。聚合酶α，β和γ。与d4TTP相比，γ-修饰的d4TTP在细胞提取物中表现出对去磷酸化的高抗性。制备了这些γ-酮苄基核苷三磷酸的一系列酰氧基苄基前药。目的是在细胞内递送稳定的γ-修饰的三磷酸核苷，以增加此类化合物在感染细胞与未感染细胞中起作用的选择性。γ-酮苄基-d4TTP的传递已在T淋巴细胞细胞提取物中得到证实。在感染的CEM / 0细胞培养物中，前药是有效的HIV-1 / 2抑制剂，更重要的是在胸苷激酶缺陷型CD4中+ T细胞。