(S)-2-Methyl-4-[(2S,6S,8R,9S)-9-methyl-8-(3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butyraldehyde | 863492-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-4-[(2S,6S,8R,9S)-9-methyl-8-(3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butyraldehyde
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-[(2R,3S,6S,8S)-3-methyl-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]butanal
• CAS: 863492-94-8
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 468.793
• InChiKey: VKWYYAWITQTVGY-JUCVYKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-4-[(2S,6S,8R,9S)-9-methyl-8-(3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butyraldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 243.17h， 生成 (E)-(S)-3,5-Dimethyl-7-[(2S,6S,8R,9S)-9-methyl-8-(3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[3-(triisopropylsilanyloxy)-propyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-butyraldehyde 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 (S,S)-[TfNHC(iPr)CH₂]2NCH₂Ph 、 氢气 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 (S)-2-Methyl-4-[(2S,6S,8R,9S)-9-methyl-8-(3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b

文献信息

• Total synthesis and structure validation of (+)-bistramide C
  作者：Peter Wipf、Tamara D. Hopkins

  DOI：10.1039/b505100b

  日期：——

  The convergent total synthesis of the marine natural product (+)-bistramide C confirms the a priori assignments of its relative and absolute configurations, which were originally based on the combined application of [alpha]D analysis, NMR, and synthesis.

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。