N-硬脂酰甘氨酸 | 6333-54-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-硬脂酰甘氨酸
• 中文别名: 硬脂酰甘氨酸
• 英文名称: N-stearoylglycine
• 英文别名: N-octadecanoylglycine；N-stearoyl glycine；N-stearoyl-glycine；N-cocylglycine；C18-GLY；N-stearoyl-glycine；2-(octadecanoylamino)acetic acid
• CAS: 6333-54-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: UEYROBDNFIWNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  514.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

N-硬脂酰甘氨酸（脂质1）是一种脂质，其头部带有较小的可电离极性基团，电荷会随pH值变化而改变。该化合物的酰胺部分能在有序膜中相邻分子之间形成氢键网络。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硬脂酰甘氨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N-stearoyl-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Koebner, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-stearylglycinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-硬脂酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-酰基氨基酸和可再生脂肪酸的衍生物：烃的凝胶化和热学性质

  摘要：

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.015

文献信息

• [EN] LIPID FORMULATIONS FOR GENE EDITING<br/>[FR] NUCLÉASES EFFECTRICES TAL POUR L'ÉDITION DE GÈNES
  申请人：VERVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022060871A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present disclosure relates to PEG-lipids, cationic and/or ionizable lipids and nucleic acid-lipid particle compositions comprising the same. The present disclosure also relates to methods of making, using and delivering the described lipids and lipid-containing particles.

  本公告涉及PEG-脂质、阳离子和/或可离子化脂质以及包含这些成分的核酸-脂质颗粒组合物。本公告还涉及制备、使用和传递所述脂质和含脂质颗粒的方法。
• 一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN105503637A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法，其是将氧化剂、助催化剂和碱液混合成的水溶液加入至脂肪酸单乙醇酰胺与催化剂混合形成的有机溶剂体系中，在保持整个混合体系的pH为6.0～12.0、温度为20～40℃的条件下反应0.5～3h，然后搅拌反应0.5～2h，得到含有脂肪酰基甘氨酸的产物。本发明提供的合成方法反应速度快，产物得率高，反应条件温和易控制，是一种高效、符合绿色化学、便于工业化生产的合成方法。
• N-Alkylamido-<scp>d</scp>-glucamine-based gelators for the generation of thixotropic gels
  作者：Yutaka Ohsedo、Masashi Oono、Kowichiro Saruhashi、Hisayuki Watanabe

  DOI：10.1039/c4ra08346f

  日期：——

  Hydrogels made from new gelators exhibit thixotropic properties, whereas hydrogels formed with structurally similar N-alkyl-d-glucamide have a tendency to crystallize.

  使用新凝胶剂制备的水凝胶表现出触变性质，而使用结构类似的N-烷基-D-葡萄糖酰胺形成的水凝胶则有结晶的倾向。
• Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield
  申请人：Harichian Bijan

  公开号：US20070299269A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to an improved process for oxidizing a primary amidoalcohol to the corresponding amidocarboxylic acid in high yield.

  该发明涉及一种改进的过程，用于将一种初级酰胺醇氧化为相应的酰胺羧酸，产率高。
• SUSTAINABLE COLD-DISPERSIBLE PEARLESCENT CONCENTRATE
  申请人：GALAXY SURFACTANTS LTD.

  公开号：US20160206537A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Sustainable, free-flowing, cold-dispersible pearlescent concentrates are made without using any controversial or known toxic substance is disclosed herein. The pearlizing concentrates of the instant invention are free of alkyl sulphates/alkyl ether sulphates, alkanol amides, alkylamidopropyl betaines, and esters of ethylene glycol. The pearly concentrates of the present invention employ ‘super-mild’ surfactants to disperse vegetable plant derived 1,3-proane diol stearates. Also, these concentrates are preserved without any controversial antimicrobials such as parabens, isothiazolinones and formaldehyde releasers.

  本发明揭示了一种可持续、自由流动、冷散性的珠光浓缩物，不使用任何有争议或已知有毒物质制成。本发明的珠光浓缩物不含烷基硫酸盐/烷基醚硫酸盐、烷基醇酰胺、烷基酰胺基丙基甜菜碱和乙二醇酯。本发明的珠光浓缩物采用“超温和”表面活性剂来分散植物源1,3-丙二醇硬脂酸酯。此外，这些浓缩物不含任何有争议的抗菌剂，如对羟基苯甲酸酯、异噻唑烷酮和甲醛释放剂。