Dendroxin | 7668-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dendroxin
• 英文别名: dendroxine；(1R,2R,5R,6S,9S,15R,16S)-15-methyl-16-propan-2-yl-3,14-dioxa-11-azapentacyclo[7.5.1.12,5.01,11.06,15]hexadecan-4-one
• CAS: 7668-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: CCEAFOJVRQZWQC-YAOTZVPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  435.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dendroxin 在 platinum(IV) oxide 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Isodendroxin
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Dendroxine The Third Alkaloid from Dendrobium nobile

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.14.672
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 苯磺酰基叠氮化物 、 ferric(III) bromide 、 silver tetrafluoroborate 、 di-tert-butoxydiazene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.58h， 生成 Dendroxin
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷烷生物碱（-）-石end碱，（-）-Mubironine B和（-）-Dendroxine的催化对映选择性全合成

  摘要：

  简明扼要的对映体全合成的三种倍半萜生物碱-（-）-dendrobine，（-）-mubironine B和（-）-dendroxine-，强调了最新的催化方法，包括对映选择性Diels-Alder环加成法，铁催化的好氧内酯化，铜催化的环异构化和自由基引发的加氢叠氮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01782

文献信息

• Hedman; Leander; Lüning, Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1971, vol. 25, # 3, p. 1142 - 1144
  作者：Hedman、Leander、Lüning

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of the Picrotoxane Alkaloids (−)-Dendrobine, (−)-Mubironine B, and (−)-Dendroxine
  作者：Lei Guo、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01782

  日期：2018.7.20

  A concise enantioselective total synthesis of three sesquiterpenoid alkaloids—(−)-dendrobine, (−)-mubironine B, and (−)-dendroxine—is presented, which highlights the state-of-art catalytic methods, including enantioselective Diels–Alder cycloaddition, iron-catalyzed aerobic lactonization, copper-catalyzed cycloisomerization, and free-radical-initiated hydroazidation.

  简明扼要的对映体全合成的三种倍半萜生物碱-（-）-dendrobine，（-）-mubironine B和（-）-dendroxine-，强调了最新的催化方法，包括对映选择性Diels-Alder环加成法，铁催化的好氧内酯化，铜催化的环异构化和自由基引发的加氢叠氮。
• The Structure of Dendroxine The Third Alkaloid from Dendrobium nobile
  作者：Toshihiko Okamoto、Mitsutaka Natsume、Tadamasa Onaka、Fumihiko Uchimaru、Masao Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.14.672

  日期：——