N-(3-(dimethylamino)propyl)-9-methoxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide | 156055-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-9-methoxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-9-methoxy-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
• CAS: 156055-43-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: JRDGAKCFHLHYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)propyl)-9-methoxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76.8%的产率得到9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5-甲基-（和5,6-二甲基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-N-[（二烷基氨基）烷基]羧酰胺的合成和评价抗肿瘤的橄榄素衍生物。

  摘要：

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）

  DOI：

  10.1021/jm00041a024
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-methyl-9-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrido <4,3-b> carbazole 在 potassium cyanide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 145.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-9-methoxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Dérivés d'Ellipticine à activité antitumorale
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0591058B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5407940A
  申请人：——

  公开号：US5407940A

  公开（公告）日：1995-04-18
• US5498611A
  申请人：——

  公开号：US5498611A

  公开（公告）日：1996-03-12