2,3-O-ethoxymethylene-5-O-methyl-D-ribonolactone | 78508-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-ethoxymethylene-5-O-methyl-D-ribonolactone
• CAS: 78508-95-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: USGMUZQRNBVHEP-PILSHRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-ethoxymethylene-5-O-methyl-D-ribonolactone 反应 14.0h， 以70%的产率得到(-)-(S)-5-O-methoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (+)-5-O-methyl-D-ribonolactone 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以95.3%的产率得到2,3-O-ethoxymethylene-5-O-methyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• A short synthesis of ()-5-hydroxymethyl-(5)-furan-2-one and derivatives from -ribonolactone
  作者：P. Camps、J. Font、O. Ponsati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90353-3

  日期：1981.1
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。