N-羟基-2-喹啉甲酰胺 | 37137-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-2-喹啉甲酰胺
• 中文别名: N-羟基喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: quinaldichydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2-quinolinecarboxamide；quinHA；N-hydroxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 37137-42-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00778525
• 分子量: 188.186
• InChiKey: RLBGLCXAYWCPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C (decomp)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2-喹啉甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  (乙基碳酸)喹啉-2-羧酸酐 在 羟胺 作用下， 反应 1.5h， 以58.2%的产率得到N-羟基-2-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有激发向低能量转移的高发射近红外镧系元素“封装夹心”金属冠络合物

  摘要：

  近红外 (NIR) 发光镧系元素配合物在实际应用中具有广阔的前景，因为它们的光学特性与有机荧光团和半导体纳米粒子相比具有多种互补优势。镧系元素发光的基本挑战是它们通过合适的发色团敏化。金属冠 (MC) 基序的使用是一种创新策略，可以在与镧系元素阳离子的良好控制距离处排列几种有机敏化剂。在此，我们报告了一系列形式为 Ln3+[12-MCZn(II),quinHA-4]2[24-MCZn(II),quinHA-8] (Ln3+[Zn(II)MCquinHA ])，其中 MC 框架是由 Zn2+ 离子和基于喹哪二异羟肟酸 (quinHA) 的四齿发色团配体的自组装形成的。第一代发光 MC 先前已提出，但由于紫外线中的激发波长而受到限制。我们在此报告说，通过 MC 组件发色团的设计，我们已将吸收波长显着转移到较低能量 (450 nm)。除了这种近可见的配体间和/或配体内电荷转移吸收外，Ln3+[Zn(II)MCquinHA]

  DOI：

  10.1021/ja4113337

文献信息

• Heteroaryl hydroxamic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102600A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula I, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型、前药、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物的形式，该化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面有用。此外，还公开了特定的组合疗法。
• <i>N</i>‐Linked Hydroxylamine Resin: Solid‐Phase Synthesis of Hydroxamic Acids
  作者：Zheng Yin、KaySiang Low、PekLing Lye

  DOI：10.1080/00397910500278115

  日期：2005.12

  Abstract A novel hydroxylamine resin for solid‐phase synthesis of hydroxamic acids is described. Its facile application is illustrated by the solid‐phase synthesis of various hydroxamic acids. Cleavage is induced under acidic conditions by treatment with trifluoroacetic acid, providing hydroxamic acids in high purity and good yields.

  摘要 描述了一种用于异羟肟酸固相合成的新型羟胺树脂。各种异羟肟酸的固相合成说明了它的简便应用。通过用三氟乙酸处理在酸性条件下诱导裂解，提供高纯度和高产率的异羟肟酸。
• One-pot synthesis of primary amines from carboxylic acids through rearrangement of in situ generated hydroxamic acid derivatives
  作者：Yujiro Hoshino、Naoya Ohtsuka、Takuya Okada、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.037

  日期：2016.11

  primary amines from carboxylic acids through a Lossen rearrangement of hydroxamic acid derivatives, which were in situ generated by the reaction of carboxylic acids with O-trimethylsilylhydroxylamine (NH2OTMS) and carbonyl diimidazole (CDI, 1.5 equiv) in dimethyl sulfoxide at room temperature, has been achieved. This one-pot method could be applied to various carboxylic acids such as aromatic, heteroaromatic

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。
• Preparation and use of ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010046989A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention provides, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF-&agr; converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-&agr; converting enzyme) of formula: B wherein B is 1 2 T, U, W, and X are each, independently, carbon or nitrogen, provided that when T or U is carbon, either may be optionally substituted with R 1 ; Y is carbon, nitrogen, oxygen or sulfur, provided that at least one of T, U, W, X, and Y is not carbon, and further provided that no more than 2 of T, U, W, and X are nitrogen; 3 is a phenyl ring or is a heteroaryl ring of ring 5-6 atoms which may contain 0-2 heteratoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, in addition to any heteroatoms defined by W or X; wherein the phenyl or heteroaryl ring may be optionally mono-, di-, or tri- substituted with R 1 ; Z is a phenyl, naphthyl, heteroaryl, or heteroaryl fused to phenyl, wherein the heteroaryl moiety contains of 5-6 ring atoms and 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or sulfur; wherein the phenyl, naphthyl, heteroaryl, or phenyl fused heteroaryl moieties may be optionally mono-, di-, or tri- substituted with R 1 ; R 1 is hydrogen, halogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cyclocalkyl of 3-6 carbon atoms, —(CH 2 ) n Z, —OR 2 , —CN, —COR 2 , perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, —CONR 2 R 3 , —S(O) x R 2 —OPO(OR 2 )OR 3 , —PO(OR 2 )R 3 , —OC(O)NR 2 R 3 , —COOR 2 , —CONR 2 R 3 , —SO 3 H, —NR 2 R 3 , —NR 2 COR 3 , —NR 2 COOR 3 , —SO 2 NR 2 R 3 , —NO 2 , —N(R 2 )SO 2 R 3 , —NR 2 CONR 2 R 3 , —NR 2 C(═NR 3 )NR 2 R 3 , —SO 2 NHCOR 4 , —CONHSO 2 R 4 , -tetrazol-5-yl, —SO 2 NHCN, —SO 2 NHCONR 2 R 3 or Z; V is a saturated or partially unsaturated heterocycloalkyl ring of 5-7 ring atoms having 1-3 heteroatoms selected from N, O, or S, which may be optionally mono-, or di-substituted with R 2 ; R 2 and R 3 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms; perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, Z or V; R 4 is alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms; perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, Z or V; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, Z, or V; n=1-6; x=0-2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂，其化学式为：其中 B 是 12T，U，W 和 X 分别独立地为碳或氮，但当 T 或 U 为碳时，可以选择性地用 R1 取代；Y 为碳、氮、氧或硫，要求 T、U、W、X 和 Y 中至少有一个不是碳，并且进一步要求 T、U、W 和 X 中不超过 2 个是氮；3 为苯环或是由 5-6 个原子组成的杂环，其中可能含有 0-2 个氮、氧或硫等杂原子，除了 W 或 X 定义的杂原子之外；苯或杂环可能选择性地单取代、双取代或三取代的 R1；Z 为苯、萘、杂环或与苯融合的杂环，其中杂环部分含有 5-6 个环原子和 1-3 个氮、氧或硫等杂原子；苯、萘、杂环或苯融合杂环部分可能选择性地单取代、双取代或三取代的 R1；R1 为氢、卤素、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、—(CH2)nZ、—OR2、—CN、—COR2、1-4 个碳原子的全氟烷基、—CONR2R3、—S(O)xR2—OPO(OR2)OR3、—PO(OR2)R3、—OC(O)NR2R3、—COOR2、—CONR2R3、—SO3H、—NR2R3、—NR2COR3、—NR2COOR3、—SO2NR2R3、—NO2、—N(R2)SO2R3、—NR2CONR2R3、—NR2C(═NR3)NR2R3、—SO2NHCOR4、—CONHSO2R4、-四唑-5-基、—SO2NHCN、—SO2NHCONR2R3 或 Z；V 为由 5-7 个环原子组成、含有 1-3 个氮、氧或硫等杂原子的饱和或部分不饱和杂环烷基，可能选择性地单取代或双取代的 R2；R2 和 R3 分别独立地为氢、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、1-4 个碳原子的全氟烷基、Z 或 V；R4 为1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、1-4 个碳原子的全氟烷基、Z 或 V；R5 为氢、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、Z 或 V；n=1-6；x=0-2 或其药用盐。
• Explaining How α-Hydroxamate Ligands Control the Formation of Cu(II)-, Ni(II)-, and Zn(II)-Containing Metallacrowns
  作者：Malgorzata Ostrowska、Yuliya Toporivska、Irina A. Golenya、Sergiu Shova、Igor O. Fritsky、Vincent L. Pecoraro、Elzbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02724

  日期：2019.12.16

  The complex 2, [Cu10(PicHA-2H)8(H2O)4(ClO4)3](ClO4)·4H2O, exhibits a dimeric structure based on two pentanuclear collapsed 12-MC-4 Cu4(PicHA-2H)4 fragments united by two chiral capping Cu(II) ions exo-coordinated to the peripheral vacant (O,O') chelating units of each tetranuclear collapsed MC moiety. 3, [CaNi5(QuinHA-2H)5(H2O)2(Py)10](NO3)2, and 4, [CaNi5(PicHA-2H)5(DMF)2(Py)8](NO3)2, are planar 15-membered

  喹啉异羟肟酸（QuinHA）和甲基吡啶异羟肟酸（PicHA）MC与Cu（II）和Ni（II）的四种不同晶体结构以及形成Cu（II），Ni（II）和Zn（II）的溶液研究描述了具有QuinHA，PicHA和吡唑并异羟肟酸（PyzHA）的MC复合物。在多核络合物1中，[Cu5（QuinHA-2H）4（NO3）（DMSO）4]（NO3）的金属大环腔由四个Cu（II）离子和四个双去质子化的氢氧根离子配体形成，腔的中心被第五个Cu（II）离子占据，该第五个Cu（II）离子由四个羟基氢氧原子配位。络合物2 [Cu10（PicHA-2H）8（H2O）4（ClO4）3]（ClO4）·4H2O表现出基于两个五核折叠的12-MC-4 Cu4（PicHA-2H）4片段的二聚结构。通过两个手性封端的Cu（II）离子与周围空位（O，O' ）每个四核折叠的MC部分的螯合单元。3，[CaNi5（QuinHA-2H）5（