(13S,14S)-13,14-dihydroxyretinol p-methoxybenzoate | 685133-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S,14S)-13,14-dihydroxyretinol p-methoxybenzoate
• CAS: 685133-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: UHKDDLQDDTYHJC-YQCVYRCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14S)-13,14-dihydroxyretinol p-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(13S,14S)-13,14-dihydroxyretinol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of all of the stereoisomers of (E)-13,14-dihydroxyretinol (DHR)

  摘要：

  The Stille cross-coupling of trienyliodide 4 and E-alkenylstannanes 5, derived from enantioenriched diols obtained by a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD), provides a convergent route to all stereoisomers of 13,14-dihydroxyretinol (DHR), an immunomodulator derived from vitamin A. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.019
• 作为产物：
  描述：

  beta-环香叶基三苯基鏻溴化物 在 二(氰基苯)二氯化钯 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (13S,14S)-13,14-dihydroxyretinol p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of all of the stereoisomers of (E)-13,14-dihydroxyretinol (DHR)

  摘要：

  The Stille cross-coupling of trienyliodide 4 and E-alkenylstannanes 5, derived from enantioenriched diols obtained by a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD), provides a convergent route to all stereoisomers of 13,14-dihydroxyretinol (DHR), an immunomodulator derived from vitamin A. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.019

文献信息

• Enantioselective synthesis of all of the stereoisomers of (E)-13,14-dihydroxyretinol (DHR)
  作者：Susana Alvarez、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.019

  日期：2004.3

  The Stille cross-coupling of trienyliodide 4 and E-alkenylstannanes 5, derived from enantioenriched diols obtained by a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD), provides a convergent route to all stereoisomers of 13,14-dihydroxyretinol (DHR), an immunomodulator derived from vitamin A. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.