methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside | 75106-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo hexopyranoside；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 75106-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 271.237
• InChiKey: SVJOHEGECFWIJI-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose (V-A) (0.95 g; 95%) was obtained as a white solid的产率得到2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline glycosides, their preparation, use and compositions thereof

  摘要：

  式I的蒽环苷类化合物 ##STR1## 其中R为氢或羟基，R.sub.1和R.sub.2中的一个为甲基，另一个为羟基，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用于治疗某些哺乳动物肿瘤。通过在惰性有机溶剂中，在可溶性银盐和脱水剂的存在下，将多柔比星酮与某些新型糖缩合，形成相应的保护糖苷，然后去除保护基来制备。这样就得到了R为氢的化合物。前者通过溴和甲酸钠的处理转化为相应的羟基化合物。

  公开号：

  US04325946A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1

文献信息

• Antitumor anthracycline glycosides, their preparation, intermediates
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04393052A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Novel antitumor anthracycline glycosides are prepared by condensing daunomycinone with 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methylene-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosy l chloride; 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methylene-3-trifluoroacetamido-L-arabino-hexopyrano syl chloride or 2,3,6-trideoxy-4-C-trifluoroacetamidomethyl-3-trifluoroacetamido-3-O-trifl uoroacetyl-L-lyxo-hexopyranosyl chloride.

  新型抗肿瘤蒽环类糖苷是通过将多柔比星酮与2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-差向异构型己糖基氯化物；2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-阿拉伯糖基氯化物或2,3,6-三去氧-4-C-三氟乙酰胺甲基-3-三氟乙酰氨基-3-O-三氟乙酰基-L-利克糖基氯化物进行缩合制备的。
• Anthracyclines containing branched-chain amino-deoxy sugars
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04265885A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A new class of antitumor glycoside antibiotics of the formula (IA): ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy; and X is ##STR2## These compounds are prepared, using novel intermediates, by condensing the appropriate aglycone and branched-chain aminodeoxy sugar to form the .alpha.-glycosidic linkage.

  一种新型的抗肿瘤糖苷类抗生素，其化学式为（IA）：##STR1## 其中，R为氢或羟基；X为##STR2## 这些化合物通过使用新型中间体将适当的无糖基和支链氨基脱氧糖合成α-糖苷键而制备。
• Anthracycline glycosides, intermediate compounds, process for preparing both and pharmaceutical compositions
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0051279A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Anthracycline glycosides of Formula wherein R1, represents a hydrogen atom or a hydroxy group; R2 represents a hydrogen atom or an acyl group; R3 represents hydrogen, a methyl, amino, hydroxymethyl, aminomethyl or acylaminomethyl group; R4 represents a hydrogen atom, an amino or a hydroxy group; R3 and R4 together may represent a methylene group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, togetherwith a process of preparation are disclosed. There are also described new intermediate compounds as well as pharmaceutical compositions, which are effective against certain mammaliantumors.

  式中的蒽环苷 其中 R1 代表氢原子或羟基；R2 代表氢原子或酰基；R3 代表氢、甲基、氨基、羟甲基、氨基甲基或酰氨基甲基；R4 代表氢原子、氨基或羟基；R3 和 R4 可共同代表亚甲基，本发明公开了它们的药学上可接受的酸加成盐及其制备方法。 此外，还介绍了对某些哺乳动物肿瘤有效的新中间体化合物和药物组合物。
• Anthracycline glycosides, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0024727B1

  公开（公告）日：1982-05-26
• US4265885A
  申请人：——

  公开号：US4265885A

  公开（公告）日：1981-05-05