methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-O-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside | 75106-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-O-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-O-methyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside；N-[(2S,3S,4S,6R)-3,6-dimethoxy-2,3-dimethyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 75106-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 285.263
• InChiKey: VQXTZOUZFZBCSI-QHOPCYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-O-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1

文献信息

• Anthracyclines containing branched-chain amino-deoxy sugars
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04265885A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A new class of antitumor glycoside antibiotics of the formula (IA): ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy; and X is ##STR2## These compounds are prepared, using novel intermediates, by condensing the appropriate aglycone and branched-chain aminodeoxy sugar to form the .alpha.-glycosidic linkage.

  一种新型的抗肿瘤糖苷类抗生素，其化学式为（IA）：##STR1## 其中，R为氢或羟基；X为##STR2## 这些化合物通过使用新型中间体将适当的无糖基和支链氨基脱氧糖合成α-糖苷键而制备。
• US4265885A
  申请人：——

  公开号：US4265885A

  公开（公告）日：1981-05-05