(R)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one | 1419168-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1419168-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₄BFO₃
• 分子量: 354.229
• InChiKey: CTGRTCKQWNYOBS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(I) oxide 、 C₂₇H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(R)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环环烷的N-杂环碳烯铜（I）催化剂对无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  一种新的平面和中心手性双环1,2,4-三唑鎓盐是由[2.2]对环环烷和苯基甘醇合成的。三唑盐和Cu 2 O反应原位生成的N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物是一种有效的催化剂，用于无环烯酮的不对称β-硼化，可高产率地生产β-硼酮和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo302694d

文献信息

• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones by a [2.2]Paracyclophane-Based N-Heterocyclic Carbene Copper(I) Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/jo302694d

  日期：2013.2.15

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complex generated in situ by the reaction of the triazolium salt and Cu2O was an efficient catalyst for the asymmetric β-boration of acyclic enones, producing β-boryl ketones in high yields and enantioselectivities.

  一种新的平面和中心手性双环1,2,4-三唑鎓盐是由[2.2]对环环烷和苯基甘醇合成的。三唑盐和Cu 2 O反应原位生成的N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物是一种有效的催化剂，用于无环烯酮的不对称β-硼化，可高产率地生产β-硼酮和对映选择性。
• Synthesis and application of a dual chiral [2.2]paracyclophane-based N-heterocyclic carbene in enantioselective β-boration of acyclic enones
  作者：Lei Wang、Zhen Chen、Manyuan Ma、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c5ob01609f

  日期：——

  An enantioselective conjugate addition of boron to α,β-unsaturated ketones catalysed by either a N-heterocyclic carbene or a copper–carbene complex generated in situ from a new chiral bicyclic triazolium based on [2.2]paracyclophane is presented. The dual chiral carbene–copper catalyst has significant advantages over its carbene counterpart as an organocatalyst in asymmetric β-boration of acyclic enones

  提出了一种硼的对映选择性共轭加成反应，该加氢反应由N杂环卡宾或由基于[2.2]对环phane的新手性双环三唑鎓盐就地生成的N杂环卡宾或铜-卡宾配合物催化。双手性卡宾-铜催化剂在作为非环烯酮的不对称β-硼酸酯化反应的有机催化剂时，具有比其卡宾对应物显着的优势，从而以良好的收率和对映选择性提供了多种手性β-硼基酮。这是在一个催化反应中使用相同的N-杂环卡宾作为有机催化剂和过渡金属催化的配体的成功例子。
• Synthesis of fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors for copper-catalyzed enantioselective boration of α,β-unsaturated ketones
  作者：Linyong Wang、Meng Ye、Lei Wang、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.005

  日期：2017.1

  Fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors have been successfully synthesized and applied to copper-catalyzed asymmetric beta-boration of alpha,beta-unsaturated ketones. Fluorination of the planar chiral carbenes has a beneficial impact on the catalytic performance of the relevant complexes. A variety of chiral beta-boryl ketones were obtained in excellent yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.