all-trans-9,13-didemethyl-11-methylretinal | 135322-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-trans-9,13-didemethyl-11-methylretinal
• 英文别名: all-trans-11-methyl-9,13-didemethylretinal；(2E,4E,6E,8E)-5-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 135322-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: IROOOPUFLGPIHD-MTTMFCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-9,13-didemethyl-11-methylretinal 在 aporetinochrome 作用下， 生成 (2E,4Z,6E,8E)-5-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051
• 作为产物：
  描述：

  bis-trifluoroethyl 2-methyl-3-cyanopropenylphosphonate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 all-trans-9,13-didemethyl-11-methylretinal
  参考文献：
  名称：

  11-甲基-9-去甲基视黄醛和11-甲基-9,13-二甲基视黄醛。甲基取代模式改变对多烯构象，光异构化和可视颜料类似物形成的影响

  摘要：

  在11-甲基-9-去甲基视黄醛（1）和11-甲基-9,13-二甲基视黄醛（2）中改变的甲基取代模式导致多烯构象变化，光异构化的区域选择性，uv / vis特性和对牛视蛋白的反应性。也就是说的11-顺式异构体1和9-顺式的异构体2，得到视觉色素类似物（λ最大475和459分别处），同时的11-顺式异构体2没有与扭曲发色团的中间附近的要求一致形成颜料的多烯链的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80897-8