(+)-(2R,3R)-2-benzyloxy-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)butan-1-ol | 351074-53-8

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(+)-(2R,3R)-2-benzyloxy-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)butan-1-ol

英文别名

tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate

(+)-(2R,3R)-2-benzyloxy-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)butan-1-ol化学式

CAS

351074-53-8

化学式

C₃₂H₄₃NO₅Si

mdl

——

分子量

549.783

InChiKey

KNJGPSHSPCDGRZ-WDYNHAJCSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.03
重原子数：

39
可旋转键数：

14
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.41
拓扑面积：

77
氢给体数：

2
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(-)-(3R,4R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone	351074-51-6	C₃₂H₃₉NO₅Si	545.751
——	(-)-(3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone	159612-21-2	C₃₄H₃₇NO₄Si	551.758

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl (2Z,4S,5R)-4-benzyloxy-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-hexenoate	351074-57-2	C₃₅H₄₅NO₆Si	603.831
——	(+)-(5S,6R)-5-benzyloxy-6-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-pyridinone	614733-36-7	C₂₉H₃₅NO₃Si	473.687
——	(+)-(5S,6R)-5-benzyloxy-6-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone	351074-59-4	C₂₉H₃₃NO₃Si	471.671

反应信息

作为反应物：

描述：

(+)-(2R,3R)-2-benzyloxy-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶、 4-二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸三甲基硅酯、氢气、 2-碘酰基苯甲酸作用下，以甲醇、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯、甲苯为溶剂，反应 18.0h，生成 (+)-(5S,6R)-5-benzyloxy-6-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-pyridinone

参考文献：

名称：

Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids

摘要：

Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

DOI：

10.1016/s0040-4020(03)01063-9
作为产物：

描述：

(3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶咪唑、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、对甲苯磺酸、二甲胺作用下，以四氢呋喃、甲醇、水、 N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、苯为溶剂，反应 103.0h，生成 (+)-(2R,3R)-2-benzyloxy-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)butan-1-ol

参考文献：

名称：

3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

摘要：

通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

DOI：

10.1016/s0040-4039(01)00470-1

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文献信息

Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids

作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

DOI：10.1016/s0040-4020(03)01063-9

日期：2003.8

Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Facile transformation of 3,4-disubstituted 2-azetidinones to chiral 5,6-dihydro-2-pyridones

作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

DOI：10.1016/s0040-4039(01)00470-1

日期：2001.5

Chiral 5,6-disubstituted-5,6-dihydro-2(1H)-pyridones were prepared efficiently from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having preadjusted substituents and stereochemistry through the reductive ring opening of 2-azetidinones followed by Z-selective installation of acetate moiety and re-cyclization to 2-pyridones.

通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

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