(3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone | 115857-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-(Benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；(3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one；(+)-(3R,4S)-cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-azetidinone；(3R,4S)-3-Benzyloxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone；(3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 115857-84-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: JVEXJOAEJDVBFS-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到(3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-imidoyl-、4-oxiranyl- 和 4-propargyloxyphenyl-取代的 β-内酰胺结构单元的合成

  摘要：

  在这项研究中，实现了 4-亚胺酰基-、4-环氧乙烷基-和 4-炔丙基氧基苯基取代的 β-内酰胺作为杂环化学中多功能构建单元的制备。人们努力部署这些多价化合物，以确保在形成新的双环或多环框架的过程中发生环化反应，在 3-chloro-4-propargyloxyphenyl-β-lactam 底物的情况下，能够制备出前所未有的 β-内酰胺融合的苯并三唑并恶唑烷支架。后一种多杂环的化学结构通过 X 射线分析明确确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.4597

文献信息

• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry.4 convenient synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams1
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Zbignew Kaluza、Khaled J. Barakat、Ajay K. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92513-9

  日期：1992.6

  A convenient and rapid synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams using microwave-induced organic reaction enhancement chemistry has been developed. Reactions in domestic microwave ovens, which are very convenient and economical for small scale work in research or teaching laboratories, can also be conducted on a preparative scale of 100–500g in simple beakers or flasks.

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。
• An Efficient Synthesis of 2,3-Aziridino-γ-lactones from Azetidin-2-ones
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Ajaykumar S. Kale

  DOI：10.1055/s-2005-872263

  日期：——

  An efficient synthesis ofenantiopure 2,3-aziridino-γ-lactones from azetidin-2-ones is described. Acid-catalyzed tandem intramolecular azetidinone ring opening followed by aziridine ring formation via elimination of a mesylate group is the key step in this synthesis. 2,3-Aziridino-y-lactones are important precursors for biologically important glulamic acid derivatives.

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。
• Vinyl-β-lactams as Efficient Synthons. Eco-friendly Approaches via Microwave Assisted Reactions
  作者：Maghar S Manhas、Bimal K Banik、Arvind Mathur、John E Vincent、Ajay K Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00409-9

  日期：2000.7

  interest—such as isocephalosporins, carbapenem and thienamycin intermediates, and pyrrolidine alkaloids. Convenient methods are described for obtaining both enantiomers of some of these synthons. Microwave-induced Organic Reaction Enhancement (MORE) chemistry techniques allow highly accelerated synthesis of variously substituted vinyl-β-lactams using limited amounts of solvents and with efficient stereocontrol—thus

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，
• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。