(3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Ethoxycarbonyloxy-3-furan-3-yl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Ethoxycarbonyloxy-3-furan-3-yl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-ethoxycarbonyloxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₉
• 分子量: 462.497
• InChiKey: NOOGKFIOXBDULC-DNKBLXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口) 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.7%的产率得到(3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Ethoxycarbonyloxy-3-furan-3-yl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A是迷幻鼠尾草鼠尾草divinorum的活性成分，是一种高效的κ阿片受体激动剂：从结构和功能上考虑。

  摘要：

  最近已经报道了来自Salvia divinorum的二萜salvinorin A是一种高亲和力的选择性κ阿片受体激动剂（Roth等，2002）。使用在人胚胎肾293细胞中表达的克隆的人κ阿片受体，在几种激动剂活性的量度中，发现Salvinorin A和选定的衍生物是有效的激动剂。因此，发现salvinorin A，salvinorinyl-2-丙酸酯和salvinorinyl-2-庚酸酯是完全的（salvinorin A）或部分的（2-丙酸酯，2-庚酸酯）激动剂，用于抑制福斯高林刺激的cAMP产生。通过共转染嵌合G蛋白Gaq-i5或通用G蛋白Ga16并定量激动剂引起的细胞内钙动员，对Salvinorin A的激动剂效能和功效进行了其他研究，申明萨尔维诺林A是有效且有效的κ阿片类激动剂。结构功能研究的结果表明，Salvinorin A的2位上的取代基的性质对于κ阿片受体的结合和激活至关重要。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.059394

文献信息

• Salvinorin A, an Active Component of the Hallucinogenic Sage <i>Salvia divinorum</i> Is a Highly Efficacious κ-Opioid Receptor Agonist: Structural and Functional Considerations
  作者：Charles Chavkin、Sumit Sud、Wenzhen Jin、Jeremy Stewart、Jordan K. Zjawiony、Daniel J. Siebert、Beth Ann Toth、Sandra J. Hufeisen、Bryan L. Roth

  DOI：10.1124/jpet.103.059394

  日期：2004.3

  The diterpene salvinorin A from Salvia divinorum has recently been reported to be a high-affinity and selective kappa-opioid receptor agonist (Roth et al., 2002). Salvinorin A and selected derivatives were found to be potent and efficacious agonists in several measures of agonist activity using cloned human kappa-opioid receptors expressed in human embryonic kidney-293 cells. Thus, salvinorin A, s

  最近已经报道了来自Salvia divinorum的二萜salvinorin A是一种高亲和力的选择性κ阿片受体激动剂（Roth等，2002）。使用在人胚胎肾293细胞中表达的克隆的人κ阿片受体，在几种激动剂活性的量度中，发现Salvinorin A和选定的衍生物是有效的激动剂。因此，发现salvinorin A，salvinorinyl-2-丙酸酯和salvinorinyl-2-庚酸酯是完全的（salvinorin A）或部分的（2-丙酸酯，2-庚酸酯）激动剂，用于抑制福斯高林刺激的cAMP产生。通过共转染嵌合G蛋白Gaq-i5或通用G蛋白Ga16并定量激动剂引起的细胞内钙动员，对Salvinorin A的激动剂效能和功效进行了其他研究，申明萨尔维诺林A是有效且有效的κ阿片类激动剂。结构功能研究的结果表明，Salvinorin A的2位上的取代基的性质对于κ阿片受体的结合和激活至关重要。
• Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues
  作者：David Y.W. Lee、Vishnu V.R. Karnati、Minsheng He、Lee-Yuan Liu-Chen、Leelakrishna Kondaveti、Zhongze Ma、Yulin Wang、Yong Chen、Cecile Beguin、William A. Carlezon、Bruce Cohen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.048

  日期：2005.8

  Salvinorin A is the most potent naturally occurring opioid agonist yet discovered with high selectivity and affinity for kappa-opioid receptor. To explore its structure and activity relationships, a series of salvinorin A derivatives modified at the C(2) position were prepared and studied. These salvinorin A derivatives were screened for binding and functional activities at the human K-opioid receptor. Compound 4, containing a methoxymethyl group at the 2-position, was a full kappa-agonist with an EC50 value at 0.6 nM, which is about 7 times more potent than salvinorin A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.