(1S,5R,8S,10R,11R,14S,16S,17R)-7-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-13-methylidene-9-oxa-7-azahexacyclo[8.6.2.211,14.01,8.05,17.011,16]icosan-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,8S,10R,11R,14S,16S,17R)-7-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-13-methylidene-9-oxa-7-azahexacyclo[8.6.2.211,14.01,8.05,17.011,16]icosan-12-one
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: CLVIKGMWYJNOTO-HNQXFZODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4aS,4bS,8R,8aR,10R,10aR)-14-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2-methylenedecahydro-1H,5H-3,10a-ethano-4b,8-(methanoiminomethano)phenanthrene-1,10-diol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,5R,8S,10R,11R,14S,16S,17R)-7-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-13-methylidene-9-oxa-7-azahexacyclo[8.6.2.211,14.01,8.05,17.011,16]icosan-12-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/-细胞和癌细胞凋亡

  摘要：

  从中草药绣线菊中分离出的atisine型二萜类生物碱Spiramine C–D具有体外抗炎作用。在这项研究中，我们报道带有α，β-不饱和酮的螺胺C–D的螺胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/- MEFs细胞凋亡，这与它们对包括多重耐药性MCF在内的肿瘤细胞系的细胞毒性呈正相关-7 / ADR。结果表明，恶唑烷环是必需的，带有双“迈克尔反应受体”基团的衍生物将显着增加诱导Bax -/- / Bak -/-凋亡的活性。细胞和肿瘤细胞的细胞毒性。结果表明，具有α，β-不饱和酮基的螺胺衍生物是一种新型的抗癌药，具有以Bax / Bak非依赖性的方式诱导癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.019

文献信息

• Spiramine derivatives induce apoptosis of Bax−/−/Bak−/− cell and cancer cells
  作者：Chen Yan、Li Huang、Hong-Chun Liu、Duo-Zhi Chen、Hai-Yang Liu、Xiao-Hui Li、Yu Zhang、Mei-Yu Geng、Quan Chen、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.019

  日期：2014.4

  including multidrug resistance MCF-7/ADR. The results indicated that oxazolidine ring is necessary, and derivatives bearing double ‘Michael reaction acceptor’ group would significantly increased activities both of inducing apoptosis of Bax−/−/Bak−/− cells and cytotoxicity of tumor cells. The result indicated that spiramine derivative with α,β-unsaturated ketone group is a new anti-cancer agent with a capability

  从中草药绣线菊中分离出的atisine型二萜类生物碱Spiramine C–D具有体外抗炎作用。在这项研究中，我们报道带有α，β-不饱和酮的螺胺C–D的螺胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/- MEFs细胞凋亡，这与它们对包括多重耐药性MCF在内的肿瘤细胞系的细胞毒性呈正相关-7 / ADR。结果表明，恶唑烷环是必需的，带有双“迈克尔反应受体”基团的衍生物将显着增加诱导Bax -/- / Bak -/-凋亡的活性。细胞和肿瘤细胞的细胞毒性。结果表明，具有α，β-不饱和酮基的螺胺衍生物是一种新型的抗癌药，具有以Bax / Bak非依赖性的方式诱导癌细胞凋亡的能力。