1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene | 857091-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 857091-42-0
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆O₄S₂
• 分子量: 532.484
• InChiKey: QHKGXZPLZPLQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以92%的产率得到1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光可切换的荧光二杂芳烃：取代基对光致变色和溶剂变色性质的影响†

  摘要：

  由于具有高的量子产率和抗疲劳的光开关特性，可光开关的荧光二杂环芳烃是有希望的候选物，可用于超分辨率分子定位荧光显微镜。我们已经研究了不同取代基对六杂芳基砜的六种砜衍生物的光物理性质的影响，这些衍生物以两种热稳定的光致变色态之一（闭合形式）显示荧光。给电子的取代基将吸收和发射光谱移向红色，而基本上不影响荧光量子产率。此外，乙氧基溴，一种非常给电子的取代基，可以使封闭异构体的激发态稳定到几乎完全抑制其环还原的程度。多参数Hammett相关性表明了发射最大值与给电子特性之间的关系，为将来的光致变色分子的设计提供了有用的工具。随着溶剂极性的增加，大多数合成的化合物表现出小的红移和较短的荧光寿命。但是，乙氧基溴取代的荧光光致变色剂具有很强的溶剂变色性，因此是独特的，它构成了一种可光活化的（光致变色），荧光性和高度溶剂化性的小有机化合物。加泰罗尼亚形式主义将溶剂双极性确定为溶剂致变色的主要基础，反映了

  DOI：

  10.1039/c3pp50374g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二[2-甲基苯并[B]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states

  摘要：

  合成了三种六三烯类光致变色化合物 4,5-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 1、4,5-双(2-甲基苯并[b]噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 2 和 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-3、合成了 3,4,4,5,5-六氟环戊烯 3，并研究了它们的光致变色和荧光特性。这些化合物发生了光致变色反应，形成了以环己二烯为骨架的闭环异构体。化合物 2 发生了后向环化反应，光化量子产率约为 2.4%，而化合物 1 和 3 的环化量子产率明显偏低，不足 0.1%。它们的有色异构体呈现绿色或橙色荧光，荧光量子产率相对较高。化合物 1 也显示出类似的荧光切换性质，并在稳定的无定形薄膜中形成荧光图案。根据 X 射线单分析法确定的分子结构和 DFT 方法进行的量子化学计算，讨论了 S,S-二氧化物单元与光反应碳原子上的甲基之间的分子内氢键，认为这有助于增强环闭形式异构体的发射性质和抑制环化光活性。

  DOI：

  10.1039/c1jm12993g

文献信息

• Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property
  作者：Yong-Chul Jeong、Dae Gyu Park、In Su Lee、Sung Ik Yang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1039/b814040e

  日期：——

  A series of diarylethenes and their disulfonyl derivatives such as 1,2-bis(2-heptyl-1-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (HBTF6), 1,2-bis(6-acetyl-2-heptyl-1-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (DAHBTF6), 1,2-bis(2-heptyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (HBTFO4), and 1,2-bis(6-acetyl-2-heptyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene (DAHBTFO4), have been prepared for the examination of a substituent and an oxidation effect on photochromic and photophysical properties. Steady state fluorescence studies indicated that the disulfonyl diarylethenes were highly fluorescent only in the closed form. The introduction of acetyl groups at the 6,6′ positions and heptyl groups at the 2,2′ positions in disulfonyl diarylethene gave rise to an increase in the fluorescence quantum yield and fluorescence lifetime. Fatigue properties of oxidized diarylethenes were improved by the introduction of acetyl groups, indicating that the photochromic properties of diarylethene are strongly affected by substituents. We also demonstrated the recording to and erasing of information from the materials by an alternating illumination with UV and visible light, and the accompanying strong fluorescence intensity changes provided a highly efficient information readout system, which may be applicable to erasable optical data-storage elements.

  一系列二芳基乙烯及其二磺酰衍生物，如1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-3-基)全氟环戊烯(HBTF6)、1,2-双(6-乙酰基-2-庚基-1-苯并噻吩) -3-基)全氟环戊烯(DAHBTF6)、1,2-双(2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯(HBTFO4)和1,2-双(6-乙酰基-制备了 2-庚基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化-3-基)全氟环戊烯 (DAHBTFO4)，用于检查取代基和氧化对光致变色和光物理性质的影响。稳态荧光研究表明，二磺酰二芳基乙烯仅在闭合形式下才具有强荧光。在二磺酰二芳基乙烯中的6,6'位置引入乙酰基和在2,2'位置引入庚基导致荧光量子产率和荧光寿命增加。乙酰基的引入改善了氧化二芳基乙烯的疲劳性能，这表明二芳基乙烯的光致变色性能受取代基的强烈影响。我们还演示了通过紫外光和可见光的交替照射来记录和擦除材料中的信息，并且伴随的强烈荧光强度变化提供了高效的信息读出系统，该系统可能适用于可擦除光学数据存储元件。
• Highly fluorescent photochromic diarylethene in the closed-ring form
  作者：Yong-Chul Jeong、Sung Ik Yang、Kwang-Hyun Ahn、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1039/b501324k

  日期：——

  A highly fluorescent diarylethene in the closed-ring form was synthesized by the oxidation of 1,2-bis(2-methyl-1-benzothiophene-3-yl)perfluorocyclopentene (BTF6).

  通过氧化1，2-双（2-甲基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯（BTF6），合成了高荧光性的闭环形式的二芳基乙烯。
• Photoswitchable Turn-on Mode Fluorescent Diarylethenes: Strategies for Controlling the Switching Response
  作者：Masahiro Irie、Masakazu Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20170365

  日期：2018.2.15

  has been developed. They are sulfone derivatives of 1,2-bis(2-alkyl-4-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(2-alkyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes. By chemical modifications of the structures their switching response was tuned to meet the requirements for super-resolution fluorescence microscopies. The water-soluble derivatives have been successfully applied to acquire

  开发了一种新型的光控荧光二芳基乙烯，它没有荧光团单元，但在闭环异构体中发出强荧光（Φf ~ 0.9）。它们是 1,2-双（2-烷基-4-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯和 1,2-双（2-烷基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯的砜衍生物。通过结构的化学修饰，它们的开关响应被调整以满足超分辨率荧光显微镜的要求。水溶性衍生物已成功应用于使用单波长可见光束获取超分辨率生物图像。
• Characterization and photophysical properties of sulfur-oxidized diarylethenes
  作者：Yong-Chul Jeong、Jun Pil Han、Yongho Kim、Eunkyoung Kim、Sung Ik Yang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.007

  日期：2007.4

  spectra of closed-ring isomers. All of those compounds returned back to their open-ring isomers upon irradiation with visible light. The cyclization conversions of BTFOn (n=1, 2, and 4) at the photostationary state are higher than that of BTF6. Interestingly, in the case of BTFO1, because of the unsymmetrical environment around the sulfoxide subunit in the molecule, the diastereoselective photocyclization

  通过3-氯过苯甲酸控制光致变色二芳基乙烯1,2-双（2-甲基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯（BTF6）的苯并噻吩环中的硫原子氧化，可以得到各种氧化产物，例如BTFO1，BTFO2，和BTFO4。在用紫外线照射时，无色的o-BTFO1和o-BTFO2变成红色，而无色的o-BTFO4变成黄色。进行理论计算以了解闭环异构体的吸收光谱。在可见光照射下，所有这些化合物都返回到其开环异构体。BTFO n（n的环化转化= 1、2和4）在光平稳状态下高于BTF6。有趣的是，在BTFO1的情况下，由于分子中亚砜亚基周围的环境不对称，因此在25％de中观察到非对映选择性光环化。另外，c-BTFO2和c-BTFO4也分别显示出显着的抗疲劳性和强荧光性。二芳基乙烯中硫原子的氧化态可在确定其光物理和光致变色特性中发挥重要作用。
• Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states
  作者：Maki Taguchi、Tetsuya Nakagawa、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c1jm12993g

  日期：——

  Three hexatriene-type photochromic compounds 4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole, 1, 4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole, 2, and 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-S,S-dioxide-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, 3, are synthesized and their photochromic and fluorescence properties are studied, which are analogous to photochromic molecules of triangle terarylene and diarylethene with oxidized aryl units containing S,S-dioxide moieties. These compounds showed photochromic coloration reaction to form a ring-closed form isomer having a cyclohexadiene backbone. Compound 2 showed backward cycloreversion reaction with about 2.4% of photochemical quantum yield, whereas compounds 1 and 3 showed markedly low cycloreversion quantum yields less than 0.1%. Their colored isomers exhibited green or orange fluorescence with relatively high fluorescence quantum yields. Compound 1 also showed similar fluorescence switching nature and fluorescence pattern formation in a stable amorphous film. Intramolecular hydrogen bonding between S,S-dioxide units and methyl groups at photo-reactive carbon atoms is discussed on the basis of molecular structure determined by X-ray single analysis and quantum chemical calculation in the DFT method, which is regarded to contribute to the enhanced emission nature and suppressed cycloreversion photoreactivity of the ring-closed form isomers.

  合成了三种六三烯类光致变色化合物 4,5-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 1、4,5-双(2-甲基苯并[b]噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 2 和 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-3、合成了 3,4,4,5,5-六氟环戊烯 3，并研究了它们的光致变色和荧光特性。这些化合物发生了光致变色反应，形成了以环己二烯为骨架的闭环异构体。化合物 2 发生了后向环化反应，光化量子产率约为 2.4%，而化合物 1 和 3 的环化量子产率明显偏低，不足 0.1%。它们的有色异构体呈现绿色或橙色荧光，荧光量子产率相对较高。化合物 1 也显示出类似的荧光切换性质，并在稳定的无定形薄膜中形成荧光图案。根据 X 射线单分析法确定的分子结构和 DFT 方法进行的量子化学计算，讨论了 S,S-二氧化物单元与光反应碳原子上的甲基之间的分子内氢键，认为这有助于增强环闭形式异构体的发射性质和抑制环化光活性。