1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine | 1174652-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
• CAS: 1174652-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₇F₆N₃O₇
• 分子量: 513.35
• InChiKey: BOGFBVRNVBFZSX-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,3-b]pyridine and Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Dmitri Sevenard、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-0029-1216640

  日期：2009.6

  studied. An efficient and convenient synthetical approach to fluorinated pyrrolo[2,3-b]pyridines was developed. The tert-butyl protecting group was successfully removed by treating the pyrrolopyridines or -pyrimidines with 60% sulfuric acid and this was followed by direct glycosylation of the products. pyrrole - amine - fluorine - pyridine - annulation - electrophilic aromatic substitution

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代