N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸 | 205526-24-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 3,5-二氟-N-Fmoc-L-苯基丙氨酸；FMOC-L-3,5-二氟苯基丙氨酸；N-FMOC-3,5-二氟-L-苯丙氨酸；FMOC-3,5-二氟-L-苯丙氨酸；Fmoc-3,5-二氟-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-3,5-difluoro-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid；(2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 205526-24-5
• 化学式: C₂₄H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 423.416
• InChiKey: UYEQBZISDRNPFC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性描述：
  H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Phe(3,5-F2)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-3,5-difluoro-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-3,5-difluoro-L-phenylalanine
别名
: C24H19F2NO4
分子式
: 423.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Fmoc-Phe(3,5-F2)-OH
-
CAS 号 205526-24-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.91
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-N-(4-Boc-氨丁基)-Gly-OH 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交替阳离子-疏水肽/类肽杂交体：疏水性对抗菌活性和细胞选择性的影响

  摘要：

  针对基于阳离子 Lys 样肽残基与交替序列中的 28 个疏水氨基酸中的每一个组合的寡聚体，研究了疏水性对抗菌活性的影响与对哺乳动物细胞对肽/类肽杂交体活力的影响。它们的相对疏水性与对革兰氏阴性和革兰氏阳性物种、人类红细胞和 HepG2 细胞的活性相关。这确定了赋予有效抗菌活性（例如，对大肠杆菌的MIC 为 2–8 μg/mL ）和对哺乳动物细胞毒性低（在 400 μg/mL 和 IC 50 下溶血<10%）的疏水侧链HepG2 活力 >800 μg/mL）。大多数肽模拟物保留了对耐药菌株的活性。这些发现证实了以下假设：对于相关的肽模拟物，可以确定两个疏水性阈值：i) 它应该超过某个水平以赋予抗菌活性，以及​​ ii) 有一个上限，超过该上限，细胞选择性就会丧失。可以设想，一旦确定了肽类抗菌药的给定亚类，此类阈值可以指导进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000526

文献信息

• Acyldepsipeptide Probes Facilitate Specific Detection of Caseinolytic Protease P Independent of Its Oligomeric and Activity State
  作者：Barbara Eyermann、Maximilian Meixner、Heike Brötz‐Oesterhelt、Iris Antes、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201900477

  日期：2020.1.15

  Caseinolytic protease P (ClpP) is a tetradecameric peptidase that assembles with chaperones such as ClpX to gain proteolytic activity. Acyldepsipeptides (ADEPs) are small-molecule mimics of ClpX that bind into hydrophobic pockets on the apical site of the complex, thereby activating ClpP. Detection of ClpP has so far been facilitated with active-site-directed probes which depend on the activity and

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是一种十四聚肽酶，可与诸如ClpX的分子伴侣组装在一起，从而获得蛋白水解活性。酰基二肽（ADEP）是ClpX的小分子模拟物，结合到复合物顶端的疏水口袋中，从而激活ClpP。到目前为止，ClpP的检测已经通过活性位点定向的探针来促进，该探针取决于复合物的活性和寡聚状态。为了扩大ClpP标记的范围，我们对定制的ADEP光电探针采用了逐步合成的方法。小片段和ADEP衍生物的结构-活性关系研究与建模研究相结合，揭示了合适探针分子的设计原理。测试了这些衍生物的ClpP激活作用，随后将其用于野生型肽酶以及在活性位点和低聚传感器上带有突变的酶的标记研究。令人满意的是，ADEP光电探针提供了ClpP的标记读数，而与ClpP的活性和低聚状态无关。
• The Impact of Halogenated Phenylalanine Derivatives on NFGAIL Amyloid Formation
  作者：Suvrat Chowdhary、Johann Moschner、Dorian J. Mikolajczak、Maximilian Becker、Andreas F. Thünemann、Claudia Kästner、Damian Klemczak、Anne‐Katrin Stegemann、Christoph Böttcher、Pierangelo Metrangolo、Roland R. Netz、Beate Koksch

  DOI：10.1002/cbic.202000373

  日期：2020.12.11

  F for formation: This study introduces systematic fluorination as a tool to investigate the nature of amyloid formation as shown for the model peptide NFGAIL. Modulation of hydrophobicity and the σ‐framework of the Phe residue trough fluorine and iodine led to different amyloid folding kinetics. TEM and SAXS studies revealed the presence of amyloid fibrils.

  F 代表形成：本研究引入系统氟化作为研究淀粉样蛋白形成性质的工具，如模型肽 NFGAIL 所示。通过氟和碘调节 Phe 残基的疏水性和 σ 框架导致不同的淀粉样蛋白折叠动力学。 TEM 和 SAXS 研究揭示了淀粉样原纤维的存在。
• Stabilized minimal coiled-coil mimetics
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US10851133B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention relates to a macrostructure that includes an antiparallel coiled-coil structure shown below or a parallel coiled-coil structure shown below and described in the present application.

  本发明涉及一种宏观结构，它包括下图所示的反平行盘卷结构或下图所示的平行盘卷结构，并在本申请中进行了描述。
• Structure −Activity Relationship Studies of Targeting Ligands against Breast Cancer Cells
  作者：Nianhuan Yao、Wenwu Xiao、Leah Meza、Harry Tseng、Mathida Chuck、Kit S. Lam

  DOI：10.1021/jm9012032

  日期：2009.11.12

  A series of LXY3 (1) analogues were designed and synthesized. Their binding affinity was demonstrated using MDA-MB-231 breast cancer cells adherence inhibition assay. Further structure-activity relationship was obtained. Analogue 29 was discovered to have 3.5-fold increase of the binding affinity. Fluorescent microscopy and in vivo and ex vivo imaging studies demonstrated that 29 is tin efficient in vivo targeting agent against alpha 3 integrin of MDA-MB-231 breast tumor xenograft implant.
• STABILIZED MINIMAL COILED-COIL MIMETICS
  申请人：New York University

  公开号：EP3303367A1

  公开（公告）日：2018-04-11