3,16-dioxo-lup-20(29)-en-30-al | 1612840-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,16-dioxo-lup-20(29)-en-30-al
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-4,9-dioxo-1,2,3,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1612840-01-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: PEXSLIJXRWANOX-BIPUANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  calenduladiol 在 selenium(IV) oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,16-dioxo-lup-20(29)-en-30-al
  参考文献：
  名称：

  C-16处的氧化可增强三聚戊烷中丁酰胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.012

文献信息

• Preparation, anticholinesterase activity and molecular docking of new lupane derivatives
  作者：María Julia Castro、Victoria Richmond、Carmen Romero、Marta S. Maier、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo、María Belén Faraoni、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.050

  日期：2014.7

  A set of twenty one lupane derivatives (2-22) was prepared from the natural triterpenoid calenduladiol (1) by transformations on the hydroxyl groups at C-3 and C-16, and also on the isopropenyl moiety. The derivatives were tested for their inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) and some structure-activity relationships were outlined with the aid of enzyme kinetic studies and docking modelization. The most active compound resulted to be 3,16,30-trioxolup-20(29)-ene (22), with an IC50 value of 21.5 mu M for butyrylcholinesterase, which revealed a selective inhibitor profile towards this enzyme. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids
  作者：María Julia Castro、Victoria Richmond、María Belén Faraoni、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.012

  日期：2018.9

  evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。