N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸 4-硝基苯酯 | 71989-25-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸 4-硝基苯酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸4-硝基苯酯
• 英文名称: Fmoc-Leu-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 71989-25-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD00038536
• 分子量: 474.513
• InChiKey: MVEIXSDKRRSDPM-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.259
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸 4-硝基苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基甲基作为肽骨架保护剂的潜力

  摘要：

  在该研究中，已经研究了N-烷氧基甲基基团作为肽主链保护剂的潜力。发现这些基团与Fmoc / t Bu SPPS的标准条件相容，并且可以被酸从肽主链上裂解下来。因此，主链N-烷氧基甲基可用于防止在固相上的肽延伸过程中不期望的副反应和/或链间聚集。然而，它们作为保护基应用的主要问题是难以将它们掺入肽主链中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.149
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸 4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a016

文献信息

• Synthesis of a new type of cyclic peptide: a bicyclic nonapeptide
  作者：John C. Tolle、Mark A. Staples、Elkan R. Blout

  DOI：10.1021/ja00388a114

  日期：1982.12
• Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain
  作者：Agnes Bodanszky、Miklos Bodanszky、Nagarajan Chandramouli、Joseph Z. Kwei、Jean Martinez、John C. Tolle

  DOI：10.1021/jo01289a016

  日期：1980.1
• The potential of N-alkoxymethyl groups as peptide backbone protectants
  作者：Ana I. Fernández-Llamazares、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.149

  日期：2014.1

  In this study, the potential of N-alkoxymethyl groups as protectants for the peptide backbone has been investigated. These groups were found to be compatible with the standard conditions of Fmoc/tBu SPPS, and can be cleaved off from the peptide backbone by acids. Thus, backbone N-alkoxymethyl groups may be useful to prevent undesired side-reactions and/or interchain aggregation during peptide elongation

  在该研究中，已经研究了N-烷氧基甲基基团作为肽主链保护剂的潜力。发现这些基团与Fmoc / t Bu SPPS的标准条件相容，并且可以被酸从肽主链上裂解下来。因此，主链N-烷氧基甲基可用于防止在固相上的肽延伸过程中不期望的副反应和/或链间聚集。然而，它们作为保护基应用的主要问题是难以将它们掺入肽主链中。