1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde | 406486-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yl)pyrazole-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 406486-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: WIINLFOPONPFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-bis[(2-(1-methylimidazolyl)methyl)(2-(6-pivaloylamidopyridinyl)methyl)aminoethyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用氢键供体装饰基于吡唑酯的二镍 (II) 配合物中的第二配位球

  摘要：

  通过将新戊酰胺基团连接到外吡啶环上，进一步阐述了具有双（2-吡啶基甲基）氨基甲基或（2-吡啶基甲基）[2-（1-甲基咪唑基）甲基]氨基甲基螯合臂的基于吡唑啉的配体，从而得到了新的配体H3L1 和 H3L2。外围的新戊酰氨基可用作双金属腔中朝向基底的潜在 H 键供体或受体位点。新配体 H3L1 的质子化常数及其在溶液中的镍 (II) 形态已通过 pH 电位测定法进行了研究，表明金属结合水的 pKa = 8.9。基于 [Ni2(H2L1)(H3O2)(MeCN)2](ClO4)2 (3) 的 X 射线晶体结构，该 pKa 被合理化为两个平衡效应，即新戊酰氨基 O 原子参与新戊酰氨基 NH 基团和所得镍结合氢氧化物之间的金属配位和 H 键合。配合物3在双金属腔内具有一个吡唑酯桥连的二镍(II)核和一个桥连的HO…H…OH单元，参与多个氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100514
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Jens C.; Meyer, Franc; Konrad, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4479 - 4488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：NATIONAL HEALTH RES INST

  公开号：WO2018132326A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Heterocyclic compounds of Formula (I) shown herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of the heterocyclic compounds. Further disclosed are methods of using one of the heterocyclic compounds for mobilizing hematopoietic stem cells and endothelial progenitor cells into the peripheral circulation, and for treating tissue injury, cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease.

  本文所示的式(I)的杂环化合物。还公开了含有其中一种杂环化合物的药物组合物。进一步公开了使用其中一种杂环化合物将造血干细胞和内皮祖细胞转移到外周循环，并用于治疗组织损伤、癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• Heterocyclic compounds and use thereof
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10882854B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Heterocyclic compounds of Formula (I) shown herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of the heterocyclic compounds. Further disclosed are methods of using one of the heterocyclic compounds for mobilizing hematopoietic stem cells and endothelial progenitor cells into the peripheral circulation, and for treating tissue injury, cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease.

  式 (I) 的杂环化合物。还公开了含有其中一种杂环化合物的药物组合物。进一步公开了使用其中一种杂环化合物动员造血干细胞和内皮祖细胞进入外周循环以及治疗组织损伤、癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20180208588A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Heterocyclic compounds of Formula (I) shown herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of the heterocyclic compounds. Further disclosed are methods of using one of the heterocyclic compounds for mobilizing hematopoietic stem cells and endothelial progenitor cells into the peripheral circulation, and for treating tissue injury, cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease.
• Roeder, Jens C.; Meyer, Franc; Konrad, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4479 - 4488
  作者：Roeder, Jens C.、Meyer, Franc、Konrad, Matthias、Sandhoefner, Steffen、Kaifer, Elisabeth、Pritzkow, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Decorating the Second Coordination Sphere in Pyrazolate‐Based Dinickel(II) Complexes with H‐Bond Donors
  作者：Tine Graef、Joanna Galezowska、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1002/ejic.201100514

  日期：2011.9

  bis(2-pyridinylmethyl)aminomethyl or (2-pyridinylmethyl)[2-(1-methylimidazolyl)methyl]aminomethyl chelate arms have been further elaborated by attaching pivaloylamido groups to the outer pyridine rings, giving the new ligands H3L1 and H3L2. The peripheral pivaloylamido groups may serve as potential H-bond donor or acceptor sites towards substrates in the bimetallic cavity. Protonation constants of the new ligand

  通过将新戊酰胺基团连接到外吡啶环上，进一步阐述了具有双（2-吡啶基甲基）氨基甲基或（2-吡啶基甲基）[2-（1-甲基咪唑基）甲基]氨基甲基螯合臂的基于吡唑啉的配体，从而得到了新的配体H3L1 和 H3L2。外围的新戊酰氨基可用作双金属腔中朝向基底的潜在 H 键供体或受体位点。新配体 H3L1 的质子化常数及其在溶液中的镍 (II) 形态已通过 pH 电位测定法进行了研究，表明金属结合水的 pKa = 8.9。基于 [Ni2(H2L1)(H3O2)(MeCN)2](ClO4)2 (3) 的 X 射线晶体结构，该 pKa 被合理化为两个平衡效应，即新戊酰氨基 O 原子参与新戊酰氨基 NH 基团和所得镍结合氢氧化物之间的金属配位和 H 键合。配合物3在双金属腔内具有一个吡唑酯桥连的二镍(II)核和一个桥连的HO…H…OH单元，参与多个氢键相互作用。