4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-cyclopenta[b]quinolin-9-one | 52751-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-cyclopenta[b]quinolin-9-one
• 英文别名: N-Methyl-β-chinindan-9-on；4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]quinolin-9-one；4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta(B)quinolin-9-one；4-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-one
• CAS: 52751-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NDVDLOVEJJBODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 环戊酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-cyclopenta[b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用pKa引导的碱促进的环戊醇与环戊酸酐的合成环状N取代的4-喹啉酮：Penicinotam的总合成。

  摘要：

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02541

文献信息

• XOLODOV L. E.; MERZLYAKOVA N. M.; RUDZIT EH. A.; KULIKOVA D. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1975, HO 2, 19-24
  作者：XOLODOV L. E.、 MERZLYAKOVA N. M.、 RUDZIT EH. A.、 KULIKOVA D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。