1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime | 158364-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(hydroxyimino)ethane；(NE)-N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 158364-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD04967213
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JDEJVZRCMSXTBW-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(5,8-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯乙酮O-乙酰肟与烯丙酸酯通过芳烃CH活化的环化反应：异喹啉的获得

  摘要：

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03092
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯乙酮O-乙酰肟与烯丙酸酯通过芳烃CH活化的环化反应：异喹啉的获得

  摘要：

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03092

文献信息

• Balsamo; Lapucci; Macchia, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 77 - 82
  作者：Balsamo、Lapucci、Macchia、Martinelli、Nencetti、Rossello

  DOI：——

  日期：——
• GYULAXMEDOV, L. M.;VEKILOVA, T. M.;GYULAXMEDOV, T. L., SINTEZY I ISSLED. FUNKTS.-ZAMESHEN. SOED., BAKU,(1988) S. 50-54
  作者：GYULAXMEDOV, L. M.、VEKILOVA, T. M.、GYULAXMEDOV, T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Acetophenone <i>O</i>-Acetyl Oximes with Allenoates through Arene C–H Activation: An Access to Isoquinolines
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Zilong Huang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03092

  日期：2019.2.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulation of acetophenone O-acetyl oximes with allenoates was achieved, affording isoquinolines in good to excellent yields with high regioselectivities under redox-neutral conditions. Allenoates acted as the C2 synthons in the annulation reaction. The present synthetic methodology features good functional group tolerance and avoids metal salts as the external oxidants. The

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。