stelleracin A | 1431512-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stelleracin A
• 英文别名: [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-[(Z)-dec-4-enoyl]oxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate
• CAS: 1431512-01-4
• 化学式: C₃₇H₄₈O₈
• 分子量: 620.783
• InChiKey: YCOLTBGTEROMHU-SCVXIUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 stelleracin A
  参考文献：
  名称：

  瑞香和 Tigliane 二萜作为 HIV 潜伏期逆转剂的分离、合成和构效关系研究

  摘要：

  三种新的二萜，stellejasmins A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 和 12 - O -benzoylphorbol-13 - heptanoate ( 3 )，从Stellera chamaejasme L.的根中分离出来。1-3的结构通过广泛的 NMR 和质谱分析。化合物1和2是在瑞香和梯香二萜家族中在 C-2 处含有羟基的第一个衍生物。1中氯原子的存在在植物代谢物中是独一无二的。化合物3具有奇数酰基，这在生物合成上是显着的。用从S. chamaejasme L. 和Wikstroemia retusa A.Gray分离的 1-3 和 17 种已知二萜测试了人类免疫缺陷病毒 (HIV) LTR 驱动的转录活性。其中，gnidimacrin ( 4 )、stelleralide A ( 5 ) 和 wikstroelide A ( 20 ) 是高效的，EC 50值分别为 0.14、0

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01973

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Study on Daphnane and Tigliane Diterpenes as HIV Latency-Reversing Agents
  作者：Ahmed H. H. El-Desoky、Keisuke Eguchi、Naoki Kishimoto、Toshifumi Asano、Hikaru Kato、Yuki Hitora、Shunsuke Kotani、Teruya Nakamura、Soken Tsuchiya、Teppei Kawahara、Masato Watanabe、Mikiyo Wada、Makoto Nakajima、Takashi Watanabe、Shogo Misumi、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01973

  日期：2022.2.24

  17 known diterpenes isolated from S. chamaejasme L. and Wikstroemia retusa A.Gray. Among these, gnidimacrin (4), stelleralide A (5), and wikstroelide A (20) were highly potent, with EC50 values of 0.14, 0.33, and 0.39 nM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was investigated using 20 natural and eight synthetic diterpenes. This is the first SAR study on natural daphnane and tigliane

  三种新的二萜，stellejasmins A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 和 12 - O -benzoylphorbol-13 - heptanoate ( 3 )，从Stellera chamaejasme L.的根中分离出来。1-3的结构通过广泛的 NMR 和质谱分析。化合物1和2是在瑞香和梯香二萜家族中在 C-2 处含有羟基的第一个衍生物。1中氯原子的存在在植物代谢物中是独一无二的。化合物3具有奇数酰基，这在生物合成上是显着的。用从S. chamaejasme L. 和Wikstroemia retusa A.Gray分离的 1-3 和 17 种已知二萜测试了人类免疫缺陷病毒 (HIV) LTR 驱动的转录活性。其中，gnidimacrin ( 4 )、stelleralide A ( 5 ) 和 wikstroelide A ( 20 ) 是高效的，EC 50值分别为 0.14、0