(3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: UWLISMYALXEUAY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[3-[(3aR,4S,6aS)-4-[[(2S)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 sodium azide 、 草酰氯 、 amano Porcine pancreas lipase 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• (�)-4-Amino-4,5-dideoxyribose, (�)-4-amino-4-deoxyerythrose, and (�)-dihydroxyproline derivatives fromN-dienyl-?-lactams
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Naheed Mahmood、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19950780510

  日期：1995.8.9

  Deprotection and saponification of the latter led to aminodeoxyerythrose and to aminodeoxyribose derivatives as an equilibrium of pyrrolidinose equivalents, i.e., hemiaminals 14a, b, imines 14′a, b, and dimers 14″a,b, respectively (Scheme 3). Hydrocyanic acid addition to 11a, b led ultimately to the proline derivatives 16a, b (Scheme 2). Compound 11b proved to be an inhibitor of syncytium formation in AIDS-infected

  酰基亚硝基亲二烯体4与N-（丁二烯基）吡咯烷酮衍生物2a，b的杂二狄尔斯-阿尔德环加成反应对恶嗪加合物5a，b具有完全的区域选择性（方案1）。顺序的渗透作用，对随后的二醇的保护以及NO键的还原给出了预期的半胱氨酸盐11a，b，其特征在于它们的结晶亚硫酸盐加合物12a，b（方案1和2））。后者的脱保护和皂化导致氨基脱氧赤藓糖和氨基脱氧核糖衍生物作为吡咯烷糖当量的平衡，即分别为半缩醛14a，b，亚胺14′a，b和二聚体14″ a，b（方案3）。向11a，b中添加氢氰酸最终导致脯氨酸衍生物16a，b（方案2）。化合物11b被证明是艾滋病感染细胞中合胞体形成的抑制剂。