(E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-quinolin-3-yl]-propenal | 118314-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-quinolin-3-yl]-propenal
• 英文别名: (E)-3-[6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-quinolyl]propenal；(E)-3-[6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 118314-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClFNO
• 分子量: 325.77
• InChiKey: DDOHDNAHOCCFMT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-quinolin-3-yl]-propenal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-7-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-5-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-3-[6-Chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-quinolin-3-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• 6-(((substituted)quinolinyl)ethyl)-and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04761419A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  Certain trans-6-[[(substituted)quinolinyl]ethyl]-and ethenyl]tetrahydro-4-hydroxypyran-2-ones and the corresponding dihydroxy ring-opened acids derived therefrom are potent inhibitors of the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (HMG-CoA reductase) and are useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic agents.

  某些6-[(取代)喹啉基乙基]-和乙烯基]-四氢-4-羟基吡喃-2-酮及其相应的二羟基环开放酸是酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的强效抑制剂，并且可用作降低胆固醇和降低血脂的药物。
• PICARD, JOSEPH A.;ROTH, BRUCE D.;SLISKOVIC, DRAGO R.
  作者：PICARD, JOSEPH A.、ROTH, BRUCE D.、SLISKOVIC, DRAGO R.

  DOI：——

  日期：——
• US4761419A
  申请人：——

  公开号：US4761419A

  公开（公告）日：1988-08-02
• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 4. trans-6-[2-(Substituted-quinolinyl)ethenyl/ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, a novel series of HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：D. R. Sliskovic、J. A. Picard、W. H. Roark、B. D. Roth、E. Ferguson、B. R. Krause、R. S. Newton、C. Sekerke、M. K. Shaw

  DOI：10.1021/jm00105a057

  日期：1991.1

  A series of substituted quinoline mevalonolactones were prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase both in vitro and (cholesterol biosynthesis) in vivo. Since previous studies suggested that the 4-(4-fluorophenyl) and 2-(1-methylethyl) substituents afforded optimum potency, attention was focused on variations at position 6 of the quinoline ring. Biological evaluation

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。