n-propyl 3α-(allyloxycarbonylamino)-12α-amino-5β-cholan-24-oate | 941300-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: n-propyl 3α-(allyloxycarbonylamino)-12α-amino-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: propyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-amino-10,13-dimethyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 941300-44-3
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₄
• 分子量: 516.765
• InChiKey: KBQANDVPDRYPJO-YIHQWROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 3α-(allyloxycarbonylamino)-12α-amino-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α-(allyloxycarbonylamino)-12α-(tert-butoxycarbonylamino)-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 3α,12α-Diamino-5β-cholan-24-oic Acid 的短合成，一种用于组合化学的双足类固醇支架

  摘要：

  开发了 C3α-NHAlloc、C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 的简短、实用、多克级合成，应用了一种新的、直接的合成策略。主要特征是在肟还原过程中 C24 处的羧基部分的保守性、C3 和 C12 氨基之间的晚期分化以及合成过程中非对映异构体的逐渐分离。这种正交保护的二氨基类固醇衍生物可用作生成基于类固醇的双足肽和非肽组合文库的起点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600972
• 作为产物：
  描述：

  n-propyl 3,12α-diamino-5β-cholan-24-oate 、 焦碳酸二烯丙基酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到n-propyl 3α-(allyloxycarbonylamino)-12α-amino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 3α,12α-Diamino-5β-cholan-24-oic Acid 的短合成，一种用于组合化学的双足类固醇支架

  摘要：

  开发了 C3α-NHAlloc、C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 的简短、实用、多克级合成，应用了一种新的、直接的合成策略。主要特征是在肟还原过程中 C24 处的羧基部分的保守性、C3 和 C12 氨基之间的晚期分化以及合成过程中非对映异构体的逐渐分离。这种正交保护的二氨基类固醇衍生物可用作生成基于类固醇的双足肽和非肽组合文库的起点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600972