菠叶素 | 3153-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 菠叶素
• 英文名称: spinacetin
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one；3,5,7,4'-Tetrahydroxy-6,3'-dimethoxy-flavon, Spinacetin；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 3153-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: XWIDINOKCRFVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-232 °C
• 沸点：
  642.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菠叶素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到[2-Methoxy-4-(3,5,7-triacetyloxy-6-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-benzyloxybenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 菠叶素
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446

文献信息

• Quercetagetin 6,7,4′-trimethyl ether and 3-sulphate from Decachaeta haenkeana
  作者：Mahmut Miski、Douglas A. Gage、Tom J. Mabry

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80069-8

  日期：1985.11

  Abstract Four 6-methoxylated flavonols, including a new quercetagetin derivative and its 3-potassium sulphate salt, were isolated from the aerial parts of Decachaeta haenkeana .

  摘要 从 Decachaeta haenkeana 地上部分分离得到 4 种 6-甲氧基黄酮醇，包括一种新的槲皮素衍生物及其 3-硫酸钾盐。
• Spinacetin, A New Caffeoylglycoside, and Other Phenolic Compounds from Gnaphalium uliginosum
  作者：D. N. Olennikov、N. K. Chirikova、N. I. Kashchenko

  DOI：10.1007/s10600-015-1498-y

  日期：2015.11

  The new flavonoid gnaphaloside C, which was identified based on UV, MS, and NMR spectral data as spinacetin-7-O-(6″-O-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside, and 24 known compounds including for the first time from this species quercetagetrin, quercetagetin-7-O-(6″-O-caffeoyl)glucoside, patulitrin, tinctoside, and spinacetin-7-O-glucoside were isolated from the aerial part of Gnaphalium uliginosum. HPLC determined that G. uliginosum contained mainly caffeoylquinic acids (10.54–48.48 mg/g). The flavonoid content was 1.20–16.55 mg/g.

  根据紫外光谱、质谱和核磁共振光谱数据，鉴定出新的黄酮类化合物钩藤甙 C 为旋醋素-7-O-(6″-O-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及 24 种已知化合物，包括首次从该物种中分离出的槲皮素、槲皮素-7-O-(6″-O-咖啡酰基)葡萄糖苷、棒曲霉素、酊剂苷和旋覆花素-7-O-葡萄糖苷。高效液相色谱法测定，Gnaphalium uliginosum 主要含有咖啡酰奎宁酸（10.54-48.48 毫克/克）。黄酮含量为 1.20-16.55 毫克/克。
• ZUSAMMENSETZUNG UND HERSTELLUNG VON SPINATEXTRAKT MIT BETA-ECDYSON
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3231294A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Spinatextrakt mit einem hohen Gehalt an β-Ecdyson sowie Polyphenolen sowie ein Verfahren zum Herstellen eines solchen Extrakts. Diese Extrakte zeichnen sich unter anderem durch ein hohes antioxidatives Potential aus.

  本发明涉及一种β-蜕皮激素和多酚含量较高的菠菜提取物，以及生产这种提取物的工艺。 这些提取物的特点之一是具有很高的抗氧化潜力。
• Flavonol glycosides in leaves of Spinacia oleracea
  作者：Masakazu Aritomi、Tetsuya Komori、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94534-5

  日期：1985.12
• ZUSAMMENSETZUNG UND HERSTELLUNG VON SPINATEXTRAKT MIT ß-ECDYSON
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3442354A1

  公开（公告）日：2019-02-20