N-苄基-3-(苯基亚磺酰基)吲哚 | 98508-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-(苯基亚磺酰基)吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: N-benzyl-3-(phenylsulfinyl)indole；1-benzyl-3-phenylsulfinylindole；3-(benzenesulfinyl)-1-benzylindole
• CAS: 98508-70-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: YHCGQUXMRQKXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  568.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-(苯基亚磺酰基)吲哚 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfinylindole
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a048
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苄基-3-(苯基亚磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8

文献信息

• 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04654360A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein the several groups are defined herein. These compounds are useful for treating inflammation.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中各个基团在此处定义。这些化合物可用于治疗炎症。
• Desulfurization of Diaryl(heteroaryl) Sulfoxides with Benzyne
  作者：De-Li Chen、Yan Sun、Mengyuan Chen、Xiaojin Li、Lei Zhang、Xin Huang、Yihui Bai、Fang Luo、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01144

  日期：2019.6.7

  Two benzyne-enabled desulfurization reactions have been demonstrated which convert diaryl sulfoxides and heteroaryl sulfoxides to biaryls and desulfurized heteroarenes, respectively. The reaction accessing biaryls tolerates a variety of functional groups, such as halides, pseudohalides, and carbonyls. Mechanistic studies reveal that both reactions proceed via a common assembly process but divergent

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。
• A novel synthesis of 3-cyanoindoles and a new route to indole-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Josefina Garcia、Robert Greenhouse、Joseph M Muchowski、Jose Antonio Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94748-8

  日期：1985.1

  which the Schiff's base 12 is of central importance. This proposal is supported by the formation of 2-substituted indole-3-carboxylates 17 from aldehydes and the α-phenylsulfonyl-o-aminophenylacetic acid ester derivative 16.

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。
• GARCIA, J.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M.;RUIZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1827-1830
  作者：GARCIA, J.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.、RUIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GREENHOUSE R. J.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——