1-Benzyl-2-chloro-3-phenylthioindole | 98508-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Benzyl-2-chloro-3-phenylthioindole
• 英文别名: 1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 98508-72-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNS
• 分子量: 349.884
• InChiKey: FPBATCAKWICWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-chloro-3-phenylthioindole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfinylindole
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a048
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-chloro-3-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8

文献信息

• 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04654360A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein the several groups are defined herein. These compounds are useful for treating inflammation.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中各个基团在此处定义。这些化合物可用于治疗炎症。
• A novel synthesis of 3-cyanoindoles and a new route to indole-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Josefina Garcia、Robert Greenhouse、Joseph M Muchowski、Jose Antonio Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94748-8

  日期：1985.1

  which the Schiff's base 12 is of central importance. This proposal is supported by the formation of 2-substituted indole-3-carboxylates 17 from aldehydes and the α-phenylsulfonyl-o-aminophenylacetic acid ester derivative 16.

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。
• ——
  作者：GREENHOUSE R. J.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, JOSEFINA;ORTIZ, CLAUDIO;GREENHOUSE, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2634-2637
  作者：GARCIA, JOSEFINA、ORTIZ, CLAUDIO、GREENHOUSE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4654360A
  申请人：——

  公开号：US4654360A

  公开（公告）日：1987-03-31