1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfonylindole | 98508-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfonylindole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-2-chloroindole
• CAS: 98508-74-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: KFUYZSWWZRUDCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  609.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfonylindole 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二胺 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-(2-aminoethylamino)-3-phenylsulfonylindole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中各个基团在此处定义。这些化合物可用于治疗炎症。

  公开号：

  US04654360A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-chloro-3-phenylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8

文献信息

• The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides
  作者：Josefina Garcia、Claudio Ortiz、Robert Greenhouse

  DOI：10.1021/jo00246a048

  日期：1988.5
• GARCIA, J.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M.;RUIZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1827-1830
  作者：GARCIA, J.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.、RUIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GREENHOUSE R. J.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, JOSEFINA;ORTIZ, CLAUDIO;GREENHOUSE, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2634-2637
  作者：GARCIA, JOSEFINA、ORTIZ, CLAUDIO、GREENHOUSE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4654360A
  申请人：——

  公开号：US4654360A

  公开（公告）日：1987-03-31