(E)-3-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(2-Chloro-3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide；(E)-3-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00084946
• 分子量: 241.674
• InChiKey: CTMBNQYIRZBVQD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide 、 苯硼酸 在 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*2C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2=(RhCl(C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2))2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以75%的产率得到(S)-7,8-dimethoxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺序铑/钯催化：在非手性和手性配体存在下二氢喹啉酮的对映选择性形成

  摘要：

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。

  DOI：

  10.1002/anie.201407400
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯 、 2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以100%的产率得到(E)-3-(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铑/钯催化：在非手性和手性配体存在下二氢喹啉酮的对映选择性形成

  摘要：

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。

  DOI：

  10.1002/anie.201407400

文献信息

• Sequential Rhodium/Palladium Catalysis: Enantioselective Formation of Dihydroquinolinones in the Presence of Achiral and Chiral Ligands
  作者：Lei Zhang、Zafar Qureshi、Lorenzo Sonaglia、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201407400

  日期：2014.12.8

  Compatible combinations of achiral and chiral ligands can be used in rhodium/palladium catalysis to achieve highly enantioselective domino reactions. The difference in rates of catalysis and minimal effects of ligand interference confer control in the domino sequence. The “all‐in‐one” 1,4‐conjugate arylation and CN cross‐coupling through sequential Rh/Pd catalysis provides access to enantioenriched

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。