2-[(2R)-4-bromo-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 809285-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2R)-4-bromo-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R)-4-bromo-2-methoxybut-3-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 809285-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: SKZDLANVLCAEFK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-4-bromo-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 n-Bu₄SnH 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-(triisopropylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢氟酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 2-[(2R)-4-bromo-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Disorazole C₁
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ja0443068

  日期：2004.12.1

  The antimitotic natural product disorazole C1 was isolated in 1994 from the fermentation broth of the myxobacterium Sorangium cellulosum. We have developed a highly convergent and stereoselective total synthesis of this compound which establishes its relative and absolute configuration. Key features of our synthesis include a highly convergent strategy and selective functional group manipulations that

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。