Nopinon | 953414-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nopinon
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 953414-33-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XZFDKWMYCUEKSS-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  196℃
• 密度：
  0.986
• 闪点：
  66℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nopinon 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 o-methyl oxime of (+)-(1R,3R,5S)-3-(2-propenyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524

文献信息

• NOVEL FUSED BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED 6-ALKYLIDENE PENEMS AS POTENT BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：MAITI Samarendra N.

  公开号：US20110288063A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound of formula (I) or formula (Ia) Wherein R 1 , R a , R 2 , X, R 3 , Y 1 , Y 2 , A, B and C are as defined herein. Also, pharmaceutical compositions comprising such compounds and excipients, methods of treating bacterial infections comprising administering such compounds, methods for making such compounds and hydrates of such compounds.

  式(I)或式(Ia)的化合物其中R1、Ra、R2、X、R3、Y1、Y2、A、B和C的定义如本文所述。此外，还包括包含这些化合物和赋形剂的药物组合物，治疗细菌感染的方法包括给予这些化合物，制备这些化合物的方法以及这些化合物的水合物。
• Novel Functionalized Cannabinoid Receptor Probes: Development of Exceptionally Potent Agonists
  作者：Shan Jiang、Christos Iliopoulos-Tsoutsouvas、Fei Tong、Christina A. Brust、Catherine M. Keenan、Jimit Girish Raghav、Tian Hua、Simiao Wu、Jo-Hao Ho、Yiran Wu、Travis W. Grim、Nikolai Zvonok、Ganesh A. Thakur、Zhi-Jie Liu、Keith A. Sharkey、Laura M. Bohn、Spyros P. Nikas、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02053

  日期：2021.4.8
• Thromboxane A2 receptor antagonists. III. Synthesis and pharmacological activity of 6,6-dimethylbicyclo(3.1.1.)heptane derivatives with a substituted sulfonylamino group at C-2.
  作者：Kaoru SENO、Sanji HAGISHITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1524

  日期：——

  Four stereoisomers of the title compounds based on side chain ring junctions, (+)-7a, (+)-7b, (-)-7c and (-)-24, were synthesized from (-)-myrtenol and (+)-nopinone. The (1R,2R,3S,5S)-isomer (+)-7b had the most potent inhibitory activity against platelet aggregation and did not show partial agonist activity (shape change of platelets). We also synthesized the antipode, (-)-7b, and derivatives of (+)-7b

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。