N-苄氧羰基-5-(3-乙酰氨基-6-苄基氧基苯基)半胱氨酸甲酯 | 37398-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-5-(3-乙酰氨基-6-苄基氧基苯基)半胱氨酸甲酯
• 英文名称: 3-(5-Acetylamino-2-benzyloxy-phenylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-5-(3-acetamido-6-benzyloxypenyl)cysteine Methyl Ester；methyl 3-(5-acetamido-2-phenylmethoxyphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 37398-28-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: PTKFYPRDXJFAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141°C
• 沸点：
  730.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(S)-Cysteinylacetaminophen	37398-30-4	C11H14N2O4S	270.309

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-5-(3-乙酰氨基-6-苄基氧基苯基)半胱氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(5-Acetylamino-2-benzyloxy-phenylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Two Phenacetin Metabolites

  摘要：

  鉴定出苯乙酸对乙酰氨基酚的新代谢产物为4-羟基-3-甲基硫代苯胺（11）。描述了11和同分异构体4-羟基-2-甲基硫代苯胺（4）的合成，以及先前报道的苯乙酸代谢产物3-[(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)硫基]丙氨酸（18）的合成。

  DOI：

  10.1139/v72-326
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-chloropropionate 、 Bis(2-benzyloxy-5-nitrophenyl)disulfid 、 溶剂黄146 生成 N-苄氧羰基-5-(3-乙酰氨基-6-苄基氧基苯基)半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Two Phenacetin Metabolites

  摘要：

  鉴定出苯乙酸对乙酰氨基酚的新代谢产物为4-羟基-3-甲基硫代苯胺（11）。描述了11和同分异构体4-羟基-2-甲基硫代苯胺（4）的合成，以及先前报道的苯乙酸代谢产物3-[(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)硫基]丙氨酸（18）的合成。

  DOI：

  10.1139/v72-326

文献信息

• The Synthesis of Two Phenacetin Metabolites
  作者：A. Focella、P. Heslin、S. Teitel

  DOI：10.1139/v72-326

  日期：1972.7.1

  A new metabolite of phenacetin was identified as 4-hydroxy-3-methylthioacetanilide (11). The synthesis of 11 and the isomeric 4-hydroxy-2-methylthioacetanilide (4) as well as that of the previously reported phenacetin metabolite 3-[(5-acetamido-2-hydroxyphenyl)thio]alanine (18) is described.

  鉴定出苯乙酸对乙酰氨基酚的新代谢产物为4-羟基-3-甲基硫代苯胺（11）。描述了11和同分异构体4-羟基-2-甲基硫代苯胺（4）的合成，以及先前报道的苯乙酸代谢产物3-[(5-乙酰氨基-2-羟基苯基)硫基]丙氨酸（18）的合成。