N-苄氧羰基-L-缬氨酸乙酯 | 67436-18-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-缬氨酸乙酯
• 中文别名: CBZ-L-缬氨酸乙酯
• 英文名称: L-Z-Val-OEt
• 英文别名: Z-Val-OCH2CH3；Z-Val-OEt；N-benzyloxycarbonyl-S-valine methyl ester；ethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valinate；N-(Benzyloxycarbonyl)L-valin-ethylester；Ethyl (N-Benzyloxycarbonyl)valinate；Cbz-V-OEt；(S)-Ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate；ethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 67436-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: KZBMEQVWSYFMNC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries

  摘要：

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-743
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-DL-valine ethyl ester 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Scott S. Woodard、Kevin D. Jerome

  DOI：10.2174/138620711794474033

  日期：2011.2.1

  Combinatorial cyclizations of imidates and hydrazides with methylene linked R groups, generated from the corresponding nitriles and carboxylic acids, respectively, provided a large library of 3,5-dimethylene substituted 1,2,4- trizoles.

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。
• Explorations of an intramolecular route to pyrrolo[3,4-b]isoxazoles: an unexpected retro-Claisen reaction
  作者：Raymond C. F. Jones、Carole C. M. Law、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.307

  日期：——

  Potential precursors have been prepared for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form a pyrrolo(3,4-b)isoxazole. The cycloaddition has not to date been accomplished, however an unexpected retro-Claisen reaction is reported.

  已经制备了用于分子内 1,3-偶极环加成形成吡咯并 (3,4-b) 异恶唑的潜在前体。迄今为止，环加成反应尚未完成，但据报道发生了意想不到的逆克莱森反应。