ethyl 6-<(2-ethoxy-1,2-oxoethyl)amino>-3,4-dihydro-6-nitro-α-oxo-1(2H)-quinolineacetate | 156694-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-<(2-ethoxy-1,2-oxoethyl)amino>-3,4-dihydro-6-nitro-α-oxo-1(2H)-quinolineacetate
• 英文别名: ethyl 2-[[1-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-5-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 156694-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈
• 分子量: 393.353
• InChiKey: OQTOMVLTZSIDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<(2-ethoxy-1,2-oxoethyl)amino>-3,4-dihydro-6-nitro-α-oxo-1(2H)-quinolineacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以14%的产率得到Ethyl 1,2,3,4,9,10-hexahydro-α,2,3-trioxopyrido[3,2-f]-quinoxaline-7(8H)-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.4h， 生成 ethyl 6-<(2-ethoxy-1,2-oxoethyl)amino>-3,4-dihydro-6-nitro-α-oxo-1(2H)-quinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003

文献信息

• Synthesis of 1,4,7,8,9,10-hexahydro-9-methyl-6-nitropyrido[3,4-f]-quinoxaline-2,3-dione and related quinoxalinediones: characterization of .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (and N-methyl-D-aspartate) receptor and anticonvulsant activity
  作者：Christopher F. Bigge、Thomas C. Malone、Peter A. Boxer、Carrie B. Nelson、Daniel F. Ortwine、Robert Schelkun、Daniel M. Retz、Leonard J. Lescosky、Susan A. Borosky

  DOI：10.1021/jm00019a003

  日期：1995.9

  inactive. Three compounds, 26c, 26d, and 26e, demonstrated moderate selectivity for kainate relative to AMPA receptors. Selected analogs reported herein as well as in the literature were superimposed to generate an AMPA pharmacophore model, and 6-substituted compounds from the PNQX and iPNQX series were combined and analyzed via quantitative structure-activity relationship techniques. Compounds with high

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道