Z-Ala-OPh | 40777-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-OPh
• 英文别名: L-N-benzyloxycarbonyl phenyl alanine；N-benzyloxycarbonyl-L-phenyl alanine；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin-phenylester；N-Benzyloxycarbonylalaninphenylester；Benzyloxycarbonylalanin-phenylester；phenyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 40777-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MRABTEIKLWIRFR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-OPh 、 17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol 在 subtilisin Cralsberg EC 3.4.21.14 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18.7%的产率得到17β-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不同氨基酸的雌二醇衍生物共轭物的酶促合成及其生物活性

  摘要：

  一系列ñ -保护的氨基酸雌二醇衍生物缀合物已经通过17β-aminoestra -1,3,5（10） -三烯-3-醇（的偶联合成1）或17β-hydrazonoestra -1,3,5（ 10）-trien-3-ol（2）通过枯草杆菌蛋白酶Carlsberg在有机溶剂中的催化作用而具有不同的氨基酸。各种因素，包括氨基酸残基的结构，不同的N系统地研究了氨基酸的保护基，不同的羧基酯和反应介质中水含量对酶促反应效率的影响。体外生物学活性研究表明，雌二醇衍生物结合物与雌激素受体之间的结合相互作用可能会受到结合氨基酸特性的影响，但结合特性改变的影响并没有导致MCF- 7和HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.090
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-Ala-OPh
  参考文献：
  名称：

  肽—XXXII 1：苯酯在肽合成中的用途

  摘要：

  N末端氨基保护的肽的苯基酯是多肽合成中有价值的中间体。苯酯的功能在常规的扩链操作中是稳定的，可以通过在多种溶剂（例如80％丙酮，二甲基甲酰胺，六甲基磷酰胺或三氟乙醇）中用一当量的过氧化氢在10.5的pH下进行选择性除去。只要使用二甲基硫作为清除剂，该方法就一直令人满意。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88023-0

文献信息

• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20110257396A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  An improved process for the manufacture of Lamivudine. The process involves: (a) resolution of racemic lamivudine (intermediate of formula IX) to cis (±) lamivudine of formula (XII) by forming a crystalline salt and separating the product from an organic solvent by fractional crystallization; (b) resolution of cis (±) lamivudine to cis (−) isomer involving formation of S-Binol adduct of formula XIV.

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。
• [EN] A PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DE (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE
  申请人：BABU POTLURI RAMESH

  公开号：WO2005049568A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for industrially viable preparation of a hitherto unreported intermediate viz., [s, s, s] phenylmethyl -2-azabicyclo [3.3.0]-octane-3-carboxylae tosylate by reacting methyl-N-acetyl- R-chloro alaninate of formula-II with 1-(1-pyrrolidinyl)-cyclopentene of formula (III) in an aprotic solvent using an organic base at 0-50°C and hydrolyzing and cyclizing the compound of formula (IV) and hydrogenating the compound of formula (V) to give a product of formula (VI) viz., 2-azabicyclo [3.3.0] octane 3-carboxylic acid tosylate. Esterifying the product of formula (VI) to give racemic phenylmethyl 2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylate tosylate of formula (VII). Resolving the amino acid ester with an optically active acid, separating the diastereomeric salt, breaking it and converting it to a salt of formula (I).

  一种工业上可行的制备方法，用于制备迄今为止未报告的中间体[s，s，s]苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯，通过在无极溶剂中，使用有机碱，在0-50°C下将式II的甲基-N-乙酰-R-氯丙氨酸与式III的1-(1-吡咯烷基)-环戊烯反应，然后水解和环化式IV的化合物，并加氢式V的化合物，得到式VI的产物，即2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯。酯化式VI的产物，得到式VII的外消旋苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸酯甲磺酸盐。用手性酸分离氨基酸酯，分离对映异构体盐，将其分解并转化为式I的盐。