N-acetyl-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester | 14009-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-acetyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester；L-N-acetylphenylalanine p-nitrophenyl ester；p-nitrophenyl N-acetyl-L-phenylalaninate；p-nitrophenyl N-acetyl-L-phenylalanate；Ac-L Phe-ONP；N-acetyl-(S)-phenylalanine 4-nitrophenyl ester；Acetylphenylalanine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 14009-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: OBFGGGOSBTXXCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester 在 二甲基双十四烷基溴化铵 、 N-tetradecanoyl-L-histidyl-L-leucine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  人工膜中对映选择性水解的显着温度效应

  摘要：

  对映选择性在略高于疏水性二肽（十四烷酰基-L-组氨酰基-L-亮氨酸）水解疏水性氨基酸酯（对硝基苯基N-十二烷酰基-D（L）-苯丙氨酸酯）的相变温度下显着提高) 在人造膜（二烷基二甲基溴化铵）系统中。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.583
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i

文献信息

• Studies on Thermodynamics for the Hydrolysis. II. The Temperature Effect on the Stereoselective Deacylation of Amino Acid Esters in Bilayer and Micellar Systems
  作者：Y\={o}ko Matsumoto、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3370

  日期：1983.11

  bilayer systems of MyrHis+2C12N2C1Br and MyrHisLeu+2C12N2C1Br, respectively. On the other hand, the enantioselectivity for the S12 deacylation catalyzed by LauHisLeu in the presence of the CTAB micelles increases as temperature is lowered (the highest enantiomer rate ratio (kLa,obsd⁄kDa,obsd=12) is attained at 20 °C). The enantioselectivity for the deacylation of S2 having a short acyl chain, however, is

  对硝基苯基 N-酰基-D(或L)-苯丙氨酸盐(D(或L)-Sn；n=2、12和16)和N-苄氧羰基-D(L)-苯丙氨酸盐(D(L)-苯丙氨酸盐)的立体选择性脱酰)-ZS) 由 L-组氨酸衍生物（LauHis、MyrHis、PalHis、LauHisLeu 和 MyrHisLeu）和表面活性剂（2CmN2C1Br，m=12、14 和 16、CTAB、OTAC 和 (R)）的双层和胶束催化系统-(+)-SUR16) 进行。值得注意的是，在 MyrHis+2C12N2C1Br 和 MyrHisLeu+2C12N2C1Br 的双层系统中，具有长酰基链的 S12 脱酰基的对映选择性的温度依赖性是钟形的，最大值在 25°C 和 15-25°C。另一方面，在 CTAB 胶束存在下，LauHisLeu 催化的 S12 脱酰的对映选择性随着温度的降低而增加（最高对映体比率（kLa，obsd⁄kDa，obsd=12)
• STEREOSELECTIVE DEACYLATION OF LONG-CHAIN<i>p</i>-NITROPHENYL<i>N</i>-ACYLPHENYLALANATES BY PALMITOYL-L-HISTIDINE IN A BILAYER SYSTEM
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Yashushi Ninomiya、Yoshiharu Nakagawa、Kazuhiro Inoue、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1246/cl.1981.785

  日期：1981.6.5

  In the stereoselective deacylation of H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p (n=10 and 16), the bilayer catalytic systems of palmitoyl-l-histidine and double-chain surfactants ([CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12 and 14) offered the relatively higher enantiomer rate ratios (kcatL⁄kcatD=3.7–5.6) as compared with those (kcatL⁄kcatD=3.5–3.6) obtanined with the comicellar system of palmitoyl-l-histidine and octadecyltrimethylammonium chloride.

  在H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p的立体选择性去酰化反应中（n=10和16），棕榈酰-l-组氨酸和双链表面活性剂（[CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12和14）形成的双层催化系统相比于棕榈酰-l-组氨酸和氯化十八烷基三甲基铵的共微胞系统（kcatL⁄kcatD=3.5–3.6），提供了相对更高的对映体反应速率比（kcatL⁄kcatD=3.7–5.6）。
• Conformational Effect (Induced-Fit) on Catalytic Activity of<b><i>α</i></b>-Chymotrypsin
  作者：Yasushi Kawai、Takashi Matsuo、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.71.2187

  日期：1998.9

  The kinetics for the hydrolyses of p-nitrophenyl esters of acetic acid and certain amino acid derivatives mediated by α-chymotrypsin have been studied. The kinetics are a function of the medium viscosity, which indicate that the enzyme must change its conformation during the reaction. Detailed analysis of the dependence of kinetic rate constants on the medium viscosity has revealed that (1) the reaction

  已经研究了由 α-胰凝乳蛋白酶介导的乙酸对硝基苯酯和某些氨基酸衍生物的水解动力学。动力学是介质粘度的函数，这表明酶在反应过程中必须改变其构象。动力学速率常数对介质粘度依赖性的详细分析表明 (1) 该反应与酶的诱导拟合构象调整有关：当酶 - 底物 (ES) 复合物转化为相应的酰基酶时，酶的构象发生变化，以便在适当位置容纳酶袋中的酰基。(2) 构象扭曲的α-胰凝乳蛋白酶在释放底物酯的酸性部分时恢复其构象。(3) ES 复合体的形成与任何诱导配合运动无关。酶的诱导拟合构象调整在其催化活性中起着至关重要的作用。
• Enantioselective Hydrolysis of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Esters by Tripeptide-type L-Histidine Derivative in a Bilayer Vesicular System
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Hitoshi Ishida、Kazuhiro Yamaki、Masahiko Kawata

  DOI：10.1246/cl.1991.1723

  日期：1991.10

  Peculiar enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acid esters was found in the bilayer vesicular systems containing the tripeptide-type histidine derivative, Z-L-Leu-L-His-L-Leu. The enantioselectivity for the hydrolysis of long chain N-acyl phenylalanine p-nitrophenyl ester, C16-Phe-PNP, appeared in the binding process and was governed by an entropy factor.

  在含有三肽型组氨酸衍生物 ZL-Leu-L-His-L-Leu 的双层囊泡系统中发现了 N-酰基氨基酸酯的特殊对映选择性水解。长链 N-酰基苯丙氨酸对硝基苯酯 C16-Phe-PNP 水解的对映选择性出现在结合过程中，并受熵因子控制。
• Novel arylamidine derivative or salt thereof
  申请人：Hayashi Kazyua

  公开号：US20050113424A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  An arylamidine derivative represented by a general formula described below or a salt thereof has an excellent antifungal action and high safety, and it is useful as an antifungal agent with good pharmacokinetics and pharmacodynamic properties wherein X represents an unsubstituted or substituted lower alkylene or alkenylene group; G 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an imino group; G 2 represents a carbon atom or a nitrogen atom; R a represents at least one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl and alkoxy groups; R 1 represents an unprotected or protected or unsubstituted or substituted amidino group; and R 2 represents a substituted amino or substituted cyclic amino group, or the like.

  下面所述的一般式代表的芳基胺衍生物或其盐具有优异的抗真菌作用和高安全性，是一种具有良好药代动力学和药效学特性的抗真菌剂，其中X代表未取代或取代的较低烷基或烯基基团；G1代表氧原子、硫原子或亚胺基；G2代表碳原子或氮原子；Ra代表氢原子、卤原子和未取代或取代的烷基、环烷基和烷氧基等基团中的至少一种；R1代表未保护或保护或未取代或取代的酰胺基团；R2代表取代的氨基或取代的环状氨基等基团。