N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 | 42417-65-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸
• 中文别名: CBZ-N-甲基-L-缬氨酸；Z-N-甲基-L-缬氨酸；苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸
• 英文名称: Z-MeVal-OH
• 英文别名: (2S)-2-({3-[(formyloxy)methyl]phenyl}(methyl)amino)-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino)-3-methylbutanoic acid；Cbz-N-methyl-L-valine；(2S)-3-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 42417-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NNEHOKZDWLJKHP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(lit.)
• 沸点：
  407.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

1.1 产品标识符
: Z-N-Me-Val-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-N-methyl-L-valine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-N-methyl-L-valine
别名
: C14H19NO4
分子式
: 265.3 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 68 - 70 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.536
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸是一种氨基酸中间体，可通过Cbz-L-缬氨酸与碘甲烷在一步反应中制备得到。

用途

N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸是用于医药合成的有机物中间体。

制备

在氩气氛下，将60%氢化钠（5 g, 0.125 mol）分批加入搅拌的Cbz-L-缬氨酸（9.5 g, 0.038 mol）和无水THF（150 mL）混合物中，并同时搅拌30分钟。随后，缓慢加入碘甲烷（20 mL，0.32 mol），并在室温下搅拌过夜。接着，在冰水中冷却至0℃后，将冰水（200 mL）倒入反应混合物中，并用乙醚（2 x 200 mL）萃取产物。使用稀HCl溶液将水层酸化至pH 1.5，再用乙酸乙酯（3 x 200 mL）进一步萃取有机相。合并后的有机萃取液用饱和硫代硫酸钠溶液（100 mL）洗涤、干燥（Na2SO4），并在真空下蒸发浓缩，得到N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸（5 g，收率55%）。产物为无色粘稠油状物，无需进一步纯化即可用于后续步骤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 在 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-吡咯烷二酮,1-甲基-5-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  定向四金属酸的金属化：3-酰基四酸的新合成

  摘要：

  通过在吡咯烷-2，4-二酮的4-O甲基醚的C-3处直接金属化，乙烯基锂衍生物与醛的反应以及加合物的氧化和水解来制备3-酰基四酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86248-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00921354

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Total synthesis of the proposed structure of Dolastatin 15
  作者：Nadia Patino、Eric Frérot、Nathalie Galeotti、Joël Poncet、Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92190-8

  日期：1992.1

  Efficient synthesis of dolastatin 15 (1) was accomplished following a convergent strategy. The pyrrolidinone cycle of 5 was obtained by thermic cyclization of the corresponding Meldrum's adduct 4. The methylation of the enol function was performed under Mitsunobu conditions. On the other hand, the peptide part 10 was elongated by using PyCloP as coupling reagent. The ester linkage between both segments

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。
• 2-Bromo-1-ethyl Pyridinium Tetrafluoroborate (BEP): A Powerful Coupling Reagent for<i>N</i>-Methylated Peptide Synthesis
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.2000.204

  日期：2000.3

  tetrafluoroborate (BEP) was firstly utilized to the synthesis of peptides containing N-methyl amino acid residues both in solution and solid phase, and demonstrated high reactivity, low racemization and excellent yields, which were approved by the successful synthesis of a series of oligopeptides and hindered peptide fragments, such as the 8-11 segment of Cyclosporine A and the pentapeptide moiety of Dolastatin

  2-溴-1-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）首次用于溶液和固相合成含N-甲基氨基酸残基的肽，并表现出高反应性、低外消旋化和优异的产率，并获得了国家批准。成功合成了一系列寡肽和受阻肽片段，如环孢菌素A的8-11片段和Dolastatin 15的五肽部分。
• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。
• Brop: A new reagent for coupling N-methylated amino acids
  作者：Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94598-2

  日期：1990.1

  BroP (bromo tris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate) is a particularly suitable reagent for coupling N-methylated amino acids. It is stable and gives very high yields in short reaction times. Dipeptides are obtained without appreciable epimerization.

  BroP（溴化三（二甲基氨基）六氟磷酸phospho）是用于偶联N-甲基化氨基酸的特别合适的试剂。它是稳定的，并且在短的反应时间内给出了很高的产率。在没有明显差向异构的情况下获得二肽。