3-({4-[(3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzyl)oxy]-4-oxobutanoyl}oxy)olean-12-en-28-oic acid | 1043914-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-({4-[(3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzyl)oxy]-4-oxobutanoyl}oxy)olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[[3-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]methoxy]-4-oxobutanoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1043914-09-5
• 化学式: C₄₉H₆₂N₂O₁₁S
• 分子量: 887.104
• InChiKey: GCPSFBYMDULAAL-KDCXSFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(hydroxymethyl)phenoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 3-beta-羟基齐墩果酸丁二酸单酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45.5%的产率得到3-({4-[(3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzyl)oxy]-4-oxobutanoyl}oxy)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸释放一氧化氮衍生物的设计、合成和抗肝细胞癌活性。

  摘要：

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。

  DOI：

  10.1021/jm800167u

文献信息

• Design, Synthesis, and Antihepatocellular Carcinoma Activity of Nitric Oxide Releasing Derivatives of Oleanolic Acid
  作者：Li Chen、Yihua Zhang、Xiangwen Kong、Edward Lan、Zhangjian Huang、Sixun Peng、Daniel L. Kaufman、Jide Tian

  DOI：10.1021/jm800167u

  日期：2008.8.1

  Novel furoxan-based nitric oxide (NO) releasing derivatives of oleanolic acid (OA) were synthesized for potential therapy of liver cancers. Six compounds produced high levels of NO in human hepatocellular carcinoma (HCC) cells and exhibited strong cytotoxicity selectively against HCC in vitro. Treatment with 8b or 16b significantly inhibited the growth of HCC tumors in vivo. These data provide a proof-in-principle

  合成了新型呋喃基一氧化氮 (NO) 释放齐墩果酸 (OA) 衍生物，用于肝癌的潜在治疗。六种化合物在人肝细胞癌 (HCC) 细胞中产生高水平的 NO，并在体外对 HCC 表现出强烈的细胞毒性。用 8b 或 16b 处理显着抑制了体内 HCC 肿瘤的生长。这些数据提供了原则上的证明，呋喃/OA 杂化物可用于人类肝癌的治疗干预。