methyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside | 2592-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2592-55-4
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰溴 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₂H₁₈O₈
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂的替代途径：来自现成的 L-(-) 鼠李糖的 2-氟藻糖和对锌/碘化铵介导的消除反应的机理研究

  摘要：

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00146
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 混旋樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂的替代途径：来自现成的 L-(-) 鼠李糖的 2-氟藻糖和对锌/碘化铵介导的消除反应的机理研究

  摘要：

  2-Fluorofucose ( 6 ) 是一种岩藻糖基化抑制剂，可口服用于晚期实体瘤患者。6显示出抗肿瘤活性，推测是通过多种机制。在此，我们报告了一种可靠的正式合成路线，用于获得6 ( SGD-2083) 以 L-(-) 鼠李糖为原料。这为人类首次 (FIH) 活动的商业规模生产提供了另一种权宜之计。在这项工作中，我们优化了线性合成，包括顺序的、战略性的保护、氧化、还原和溴化。重要的是，我们通过包含盐添加剂将有机锌中间体的反应性偏向离子途径。强调相对构型的作用和这些受保护糖的反应性的计算见解和机制研究是这种高效和可扩展路线成功的关键。这种八步线性合成的效率在数克规模上得到证明，以 32% 的总产率提供关键中间体4。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00146

文献信息

• Gwanakosides A and B, 6-Deoxy-α-<scp>l</scp>-talopyranose-Bearing Aromatic Metabolites from a <i>Streptomyces</i> sp. and Coculture with <i>Pandoraea</i> sp.
  作者：Thanh-Hau Huynh、Jayho Lee、Dong Hyun Moon、Thanh Quang Nguyen、Sangkeun Son、Sunghoon Hwang、Young Eun Du、Jinsheng Cui、Jae-Hyuk Jang、Sang-Jip Nam、Jongheon Shin、Jichan Jang、Sang Kook Lee、Ki-Bong Oh、Dong-Chan Oh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00703

  日期：2022.1.28

  Single-strain cultivation of a mountain soil-derived Streptomyces sp. GA02 and its coculture with Pandoraea sp. GA02N produced two aromatic products, gwanakosides A and B (1 and 2, respectively). Their spectroscopic analysis revealed that 1 is a new dichlorinated naphthalene glycoside and 2 is a pentacyclic aromatic glycoside. The assignment of the two chlorine atoms in 1 was confirmed by the analysis

  山土来源的链霉菌的单菌株培养。 GA02 及其与Pandoraea sp. 的共培养。 GA02N 产生了两种芳香族产品，即瓜那苷 A 和 B（分别为1和2 ）。他们的光谱分析表明， 1是一种新的二氯化萘糖苷， 2是一种五环芳香糖苷。 1中两个氯原子的归属通过其谱带选择性 CLIP-HSQMBC 光谱分析得到证实。根据1 H– 1 H 耦合常数、旋转框架 Overhauser 增强光谱 (ROESY) NMR 相关性、化学衍生化以及随后的光谱和色谱分析，将瓜那苷中的糖鉴定为 6-脱氧-α- l-吡喃糖。基于基于量子力学的化学位移分析方法、DP4计算和6-脱氧-α- l-吡喃糖的化学确定构型，提出了2的绝对构型，其产量在共培养中提高了约100倍。 Gwanakoside A 对致病菌具有抑制活性，包括金黄色葡萄球菌(MIC = 8 μg/mL) 和结核分枝杆菌(MIC 50 = 15 μg/
• Talosins A and B: New Isoflavonol Glycosides with Potent Antifungal Activity from Kitasatospora kifunensis MJM341
  作者：Won-Gon Kim、Tae Mi Yoon、Hyung Jin Kwon、Joo Won Suh

  DOI：10.1038/ja.2006.85

  日期：2006.10

  In our screening program for new antifungal agents from microbial secondary metabolites, two new isoflavonol glycosides with potent antifungal activity, talosins A and B, were isolated from the culture broth of Kitasatospora kifunensis MJM341. Talosins A and B were determined to be genistein 7-α-L-6-deoxy-talopyranoside and genistein 4′,7-di-α-L-6-deoxy-talopyranoside, respectively, by spectroscopic studies. They are the first flavonoid glycosides incorporating 6-deoxy-talose as a sugar component.

  在从微生物次生代谢产物中筛选新型抗真菌剂的过程中，我们从 Kitasatospora kifunensis MJM341 的培养液中分离出了两种具有强效抗真菌活性的新型异黄酮醇苷--塔罗素 A 和 B。通过光谱研究，塔罗素 A 和 B 分别被确定为染料木素 7-δ±-L-6- 脱氧吡喃塔罗苷和染料木素 4â²,7-二δ±-L-6-脱氧吡喃塔罗苷。它们是首个以 6-脱氧塔罗糖作为糖成分的黄酮苷类化合物。
• Phenazoviridin, a novel free radical scavenger from Streptomyces sp. Taxonomy, fermentation, isolation, structure elucidation and biological properties.
  作者：SHINICHIRO KATO、KAZUTOSHI SHINDO、YUJI YAMAGISHI、MICHIKO MATSUOKA、HIROYUKI KAWAI、JUNICHIRO MOCHIZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1485

  日期：——

  Phenazoviridin is a newly discovered free radical scavenger from microorganisms. It was isolated from the culture of Streptomyces sp. HR04. The structure of phenazoviridin was determined as 6-(3-methyl-2-butenyl)phenazine-1-carboxylic acid 6-deoxy-α-L-talopyranose ester on the basis of its spectroscopic and physico-chemical properties. The novel substance showed strong inhibitory activity against lipid peroxidation in rat brain homogenate and exhibited antihypoxic activity in mice.

  Phenazoviridin 是一种新发现的微生物自由基清除剂。它是从链霉菌 HR04 的培养物中分离出来的。根据其光谱和理化性质，确定了 phenazoviridin 的结构为 6-(3-甲基-2-丁烯基)吩嗪-1-羧酸 6-脱氧-α-L-吡喃谷糖酯。这种新物质对大鼠脑匀浆中的脂质过氧化具有很强的抑制活性，并在小鼠体内表现出抗缺氧活性。
• Polyketides and Anthranilic Acid Possessing 6-Deoxy-α-<scp>l</scp>-talopyranose from a <i>Streptomyces</i> Species
  作者：Sangkeun Son、Sung-Kyun Ko、Mina Jang、Jae Kyoung Lee、Min Cheol Kwon、Dong Hyo Kang、In-Ja Ryoo、Jung-Sook Lee、Young-Soo Hong、Bo Yeon Kim、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01059

  日期：2017.5.26

  A bioassay-guided investigation in conjunction with chemical screening led to the isolation of three new glycosides, ulleungoside (1), 2-methylaminobenzoyl 6-deoxy-alpha-L-talopyranoside (2), and naphthomycinoside (3), along with three known secondary metabolites (5-7) from Streptomyces sp. KCB13F030. Their structures were elucidated by detailed NMR and MS spectroscopic analyses. Absolute configurational analysis of the sugar units based on the magnitudes of the coupling constants, NOESY correlations, chemical derivatization, and optical rotation measurements revealed that compounds 1-3 and 5 incorporate the rare deoxyhexose 6-deoxy-alpha-L-talopyranose. The absolute configuration of a polyketide extender unit of 3 was determined by applying the J-based configuration analysis and modified Mosher's method. Ulleungoside (1) and naphthomycin A (7) showed activity. Further bioevaluation revealed that compounds 1 and cell lines, and compounds 5 and 6, which are members of the 2 plying the J-based configuration analysis and modified Mosher's in vitro inhibitory effects against indoleamine 2,3-dioxygenase 7 had moderate antiproliferative activities against several cancer piericidin family, induced autophagosome accumulation.
• CHAO, LIN RUI;SEGUIN, ELISABETH;SKALTSOUNIS, ALEXIOS-LEANDROS;TILLEQUIN, +, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 882-893
  作者：CHAO, LIN RUI、SEGUIN, ELISABETH、SKALTSOUNIS, ALEXIOS-LEANDROS、TILLEQUIN, +

  DOI：——

  日期：——