methyl 6-deoxy-α-L-altropyranoside | 184288-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-L-altropyranoside
• 英文别名: methyl α-L-rhamnopyranoside；methyl-α-D-rhamnopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 184288-61-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-YPPKRKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-α-L-altropyranoside 在 混旋樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过邻位己基己基苯甲酸酯给体的金（I）催化糖基化反应合成β-（1→2）-连接的6-脱氧-1-altyranyranose寡糖。

  摘要：

  的β-（1→2）连接的6-脱氧升-altropyranose二到五糖2 - 5，相关的感染性的O-抗原小肠结肠炎耶尔森菌○：3，合成为第一次。的挑战1,2-顺-altropyranosyl联动经糖基化与2-有效组装ö苄基3,4-二- ø -苯甲酰基-6-脱氧升-altropyranosyl邻-hexynylbenzoate（7）下的PPH的催化3 AuNTf 2。NMR和分子模型研究表明，五糖（5）采用左旋螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00057
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₈O₇ 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl 6-deoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过邻位己基己基苯甲酸酯给体的金（I）催化糖基化反应合成β-（1→2）-连接的6-脱氧-1-altyranyranose寡糖。

  摘要：

  的β-（1→2）连接的6-脱氧升-altropyranose二到五糖2 - 5，相关的感染性的O-抗原小肠结肠炎耶尔森菌○：3，合成为第一次。的挑战1,2-顺-altropyranosyl联动经糖基化与2-有效组装ö苄基3,4-二- ø -苯甲酰基-6-脱氧升-altropyranosyl邻-hexynylbenzoate（7）下的PPH的催化3 AuNTf 2。NMR和分子模型研究表明，五糖（5）采用左旋螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00057

文献信息

• Boronic Acid/Palladium Hybrid Catalysis for Regioselective <i>O</i>-Allylation of Carbohydrates
  作者：Yuki Nakamura、Kazuma Irisawa、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02445

  日期：2024.1.19

  Novel imidazole-containing boronic acid and palladium hybrid catalysis for regioselective O-allylation of carbohydrates has been developed. This catalytic process enables the introduction of a useful allyl functional group into the equatorial hydroxy group of cis-1,2-diols of various carbohydrates with low catalyst loading and excellent regioselectivities. This is the first report on hybrid catalysis

  已经开发出用于碳水化合物区域选择性O-烯丙基化的新型含咪唑硼酸和钯杂化催化。该催化过程能够将有用的烯丙基官能团引入各种碳水化合物的顺式-1,2-二醇的赤道羟基中，并具有低催化剂负载量和优异的区域选择性。这是关于含路易斯碱的硼酸和过渡金属络合物的混合催化的第一份报告。
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-(1→2)-Linked 6-Deoxy-<scp>l</scp>-altropyranose Oligosaccharides via Gold(I)-Catalyzed Glycosylation of an <i>ortho</i>-Hexynylbenzoate Donor
  作者：Zhengnan Shen、Hani Mobarak、Wei Li、Göran Widmalm、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00057

  日期：2017.3.17

  The β-(1→2)-linked 6-deoxy-l-altropyranose di- to pentasaccharides 2–5, relevant to the O-antigen of the infectious Yersinia enterocolitica O:3, were synthesized for the first time. The challenging 1,2-cis-altropyranosyl linkage was assembled effectively via glycosylation with 2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-l-altropyranosyl ortho-hexynylbenzoate (7) under the catalysis of PPh3AuNTf2. NMR and molecular

  的β-（1→2）连接的6-脱氧升-altropyranose二到五糖2 - 5，相关的感染性的O-抗原小肠结肠炎耶尔森菌○：3，合成为第一次。的挑战1,2-顺-altropyranosyl联动经糖基化与2-有效组装ö苄基3,4-二- ø -苯甲酰基-6-脱氧升-altropyranosyl邻-hexynylbenzoate（7）下的PPH的催化3 AuNTf 2。NMR和分子模型研究表明，五糖（5）采用左旋螺旋构象。