5-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione | 90663-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[[4-[(1-methyl-2-oxocyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione；5-[4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[(1-methyl-2-oxocyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 90663-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: BMCAIKHKZGASFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 生成 5-[[4-[[(2E)-2-hydroxyimino-1-methylcyclohexyl]methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  KEES, KENNETH L.;CHEESEMAN, ROBERT S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 5-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04461902A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A thiazolidine derivative of the general formula, ##STR1## is a cyclohexane ring having an oxo or hydroxyl group as a substituent on any of the methylene groups constituting the ring and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, is a novel compound and is useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式为##STR1##的噻唑啉衍生物是一种环己烷环，其中任何一个构成环的亚甲基上有氧或羟基取代基，R为氢原子或具有1到4个碳原子的低烷基，是一种新化合物，可用作哺乳动物，包括人类的糖尿病，高脂血症等疾病的治疗药物。
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04728739A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  The compounds: ##STR1## in which R is hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl, and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful hypoglycemic and hypoinsulinemic agents for the treatment of diabetes mellitus and cardiovascular disease states involved in elevated insulin levels such as atherosclerosis.

  化合物：##STR1## 其中R为氢，低碳基，苯基或苄基，R.sup.2为氢或低碳基，或其药学上可接受的盐，可用于治疗糖尿病和心血管疾病状态，这些状态涉及高胰岛素水平，例如动脉粥样硬化。
• US4461902A
  申请人：——

  公开号：US4461902A

  公开（公告）日：1984-07-24
• US4728739A
  申请人：——

  公开号：US4728739A

  公开（公告）日：1988-03-01