(2'S,3'S)-10-deacetyl-2'-deoxy-2'-epi-acetylmercaptopaclitaxel | 709038-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S,3'S)-10-deacetyl-2'-deoxy-2'-epi-acetylmercaptopaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-2-acetylsulfanyl-3-benzamido-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 709038-58-4
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₃S
• 分子量: 869.987
• InChiKey: CGGNJUXYWZQWNQ-LOQTUHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-10-deacetyl-2'-deoxy-2'-epi-acetylmercaptopaclitaxel 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2'S,3'S)-10-deacetyl-2'-deoxy-2'-epi-mercaptopaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  基于7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10-脱乙酰浆果赤霉素III的新型硫醇类紫杉醇的合成：顺式和反式10-脱乙酰基-2'-脱氧-2'-巯基紫杉醇

  摘要：

  两种新的多西他赛化合物，通过7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III途径，具有巯基而不是C13侧链上的羟基（顺式和反式） ，被合成。的使用反式和顺式恶唑啉化合物，并用硫羟乙酸及其立体选择性开环反应，被证明是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.064
• 作为产物：
  描述：

  7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2'S,3'S)-10-deacetyl-2'-deoxy-2'-epi-acetylmercaptopaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  基于7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10-脱乙酰浆果赤霉素III的新型硫醇类紫杉醇的合成：顺式和反式10-脱乙酰基-2'-脱氧-2'-巯基紫杉醇

  摘要：

  两种新的多西他赛化合物，通过7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III途径，具有巯基而不是C13侧链上的羟基（顺式和反式） ，被合成。的使用反式和顺式恶唑啉化合物，并用硫羟乙酸及其立体选择性开环反应，被证明是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.064

文献信息

• Synthesis of novel thiol taxoids based on the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III: both the syn and anti 10-deacetyl-2′-deoxy-2′-mercaptopaclitaxels
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.064

  日期：2004.5

  Two new kinds of docetaxel compound, with a mercapto group instead of the hydroxyl on the C13 side chain (both syn and anti), via the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III route, were synthesized. The uses of trans and cis oxazoline compounds, and their stereoselective ring-opening reactions with thiolacetic acid, were proved to be key steps.

  两种新的多西他赛化合物，通过7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III途径，具有巯基而不是C13侧链上的羟基（顺式和反式） ，被合成。的使用反式和顺式恶唑啉化合物，并用硫羟乙酸及其立体选择性开环反应，被证明是关键步骤。