2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole | 917247-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(2-benzylsulfanyl-5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(2-benzylsulfanyl-5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 917247-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO₄S
• 分子量: 440.347
• InChiKey: FTPSJUCPVCFILH-OWYHZJEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 镍 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-acetyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloroindol-2-thione 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Some Polyhalogenated Indole <i>C</i>-nucleosides
  作者：Jiong J. Chen、Yuan Wei、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/15257770500265646

  日期：2005.9.1

  A mild Knoevenagel coupling reaction between an indol-2-thione and a ribofuranose derivative was developed for the synthesis of 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)indole (12). 3-(β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole (16) was prepared from 12 in 4 steps. A Lewis acid-mediated glycosylation method was then developed to prepare the targeted 2-haloindole C-nucleoside 16 stereoselectively

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12